Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

 

 

 

 

Глава 6. Азотсодержащие соединения

 

§ 25. Амины

Строение

Амины

Соответственно выделяют три типа аминов:

выделяют три типа аминов:

Можно также считать, что первичные амины — производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещён на функциональную группу NH2 — аминогруппу (рис. 68).

Простейшим представителем этих соединений является аминобензол, или анилин.

анилин(фениламин)

Основной отличительной чертой электронного строения аминов является наличие у атома азота, входящего в функциональную группу, неподелённой электронной пары. Это приводит к тому, что амины проявляют свойства оснований.

Существуют ионы, которые являются продуктом формального замещения на углеводородный радикал всех атомов водорода в ионе аммония.

Эти ионы входят в состав солей, похожих на соли аммония. Они называются четвертичными аммонийными солями.

Изомерия и номенклатура

Для аминов характерна структурная изомерия:

  • изомерия углеродного скелета

    изомерия углеродного скелета

  • изомерия положения функциональной группы

    изомерия положения функциональной группы

    Первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу:

    Как видно из приведённых примеров, чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с атомом азота (по порядку старшинства), и добавляют суффикс -амин.

    Получение

    Получение аминов из галогенопроизводных:

    Получение аминов из галогенопроизводных

    В результате этой реакции образуется соль амина (бромид этиламмония), из которой действием щёлочи или избытка аммиака можно выделить первичный амин (этиламин):

    В результате этой реакции образуется соль амина (бромид этиламмония), из которой действием щёлочи или избытка аммиака можно выделить первичный амин (этиламин)

    При взаимодействии полученного первичного амина с галогенопроизводным и последующей обработке щёлочью получают вторичный амин (диэтиламин):

    При взаимодействии полученного первичного амина с галогенопроизводным и последующей обработке щёлочью получают вторичный амин (диэтиламин)

    Повторение процедуры приводит к образованию третичного амина:

    Повторение процедуры приводит к образованию третичного амина

    Третичный амин может ещё раз вступить в реакцию с бромэтаном. При этом образуется четвертичная аммонийная соль, образованная бромид-ионом и катионом тетраэтиламмония:

    Третичный амин может ещё раз вступить в реакцию с бромэтаном. При этом образуется четвертичная аммонийная соль, образованная бромид-ионом и катионом тетраэтиламмония

    Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений (алифатических и ароматических). Восстановитель — водород «в момент выделения», который образуется при взаимодействии, например, цинка со щёлочью или железа с соляной кислотой:

    Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений

    В промышленности анилин (аминобензол) важнейшее соединение, которое применяют для получения красителей, лекарств, пластмасс, также получают восстановлением нитробензола, нагревая в присутствии железа с водяным паром:

    Способ получения анилина из нитробензола был предложен русским химиком Н. Н. Зининым:

    C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NHsub>2 + 3S↓ + 6NH3↑ + 2H2O.

    Зинин Николай Николаевич

    Физические свойства аминов

    Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) — газообразные вещества. Остальные низшие амины — жидкости, которые хорошо растворяются в воде. Они имеют характерный запах, напоминающий запах аммиака.

    Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметному повышению их температур кипения по сравнению с третичными аминами, имеющими ту же молекулярную массу, но неспособными образовывать водородные связи.

    Анилин — маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 °С.

    Продолжение >>>

     

  •  

    Рейтинг@Mail.ru