§ 14. Непредельные углеводороды. Гомологи и изомеры

Какова классификация углеводородов? Чем отличаются гомологи от изомеров? Приведите примеры. Что такое гомологический ряд?

Непредельные углеводороды — это общее название нескольких гомологических рядов, образованных ненасыщенными углеводородами, т. е. углеводороды с кратными связями: двойными и тройными (см. табл. 7 и § 5).

Гомологические ряды углеводородов

Углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь, называются углеводородами ряда этилена, или алкенами. Общая формула алкенов — C_nH_2n.

Углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи, называются диеновыми, или алкадиенами. Общая формула алкадиенов — С_nН_2n-2.

Углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется тройная связь, называются углеводородами ряда ацетилена, или алкинами. Общая формула алкинов — С_nН2_n-2 (об особенностях образования кратных связей см. § 5).

Номенклатура непредельных углеводородов, разработанная IUРАС, схожа с номенклатурой предельных углеводородов. Названия алкенов образуют путем изменения суффикса -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен, названия алкадиенов — на -диен, названия алкинов — на -ин.

Выбирается самая длинная цепь атомов углерода, которая содержит двойную (или тройную) связь, и нумерация атомов углерода начинается с того конца, к которому эта связь ближе расположена. Например:

Непредельные углеводороды, как и предельные, образуют радикалы: винил (СН₂=СН—), аллил (СН₂=СН—СН₂—), этинил (—С≡СН).

Если по расположению кратных связей нельзя определить начало нумерации атомов углерода в цепи, то нумерацию определяют по положению заместителя:

Для непредельных углеводородов, так же как и для предельных, характерна структурная изомерия (см. табл. 1).

1. Изомерия углеродного скелета:

2. Изомерия положения двойной или тройной связи:

3. Изомерия между классами соединений:

Окончание >>>