Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

Наличие двойной связи и различных заместителей у атомов углерода, ее образующих, обусловливает существование цис-транс-изомерии. Как известно, π-связь двойной связи располагается в плоскости, перпендикулярной плоскости, в которой располагаются σ-связи молекулы. Поэтому характер расположения радикалов и функциональной группы относительно плоскости π-связи весьма принципиален. Например, олеиновая кислота способна существовать в виде двух различающихся по свойствам изомеров:

Экспериментальным путем было установлено, что обычная олеиновая кислота (маслообразная жидкость с t_пл = 16 °С) — цис-изомер (см. рис. 49). Однако при определенных условиях (например, под действием азотистой кислоты) она способна превращаться в транс-изомер — твердое вещество с t_пл = 51-52°С, называемое элаидиновой кислотой. Молекулы цис-изомера более упорядоченны и короче. Молекулы транс-изомера вытянуты в пространстве, поэтому силы межмолекулярного взаимодействия между ними проявляются значительно сильнее. В этом заключается причина различия физических свойств двух пространственных изомеров.

В одноосновных карбоновых кислотах может быть не одна двойная связь, а две или три. Такие кислоты называются полинепасыщенными.

Например, в молекулах линолевой кислоты содержатся две двойные связи (рис. 51), а в молекулах линоленовой — целых три. В конце 80-х гг. XX в. из рыбьего жира были выделены еще более ненасыщенные кислоты, имеющие по пять и даже шесть двойных связей.

В виде сложных эфиров линолевая и линоленовая кислоты содержатся в различных растительных маслах. Особенно много (до 50%) их присутствует в льняном масле.

Полиненасыщенные кислоты положительно влияют на белковый и жировой обмен в организме человека. Поэтому их употребление в пищу является важным для профилактики таких распространенных в наше время заболеваний, как гипертония и атеросклероз. Из линолевой и линоленовой кислот готовят специальные лекарственные препараты, условно объединяемые в группу витамина F. Их прием благотворно влияет на деятельность сердечно-сосудистой системы человека.

Химические свойства кислот

Ненасыщенные кислоты обладают свойствами не только кислот, но и непредельных соединений.

1. Как кислоты они взаимодействуют со щелочами, солями, спиртами (с образованием сложных эфиров).

2. За счет ненасыщенных связей радикалов они вступают в реакции присоединения с водородом, бромной водой, галогенами. Присоединение атомов водорода или галогенов происходит по месту разрыва двойной связи в радикале:

Реакция гидрирования (присоединение водорода) протекает в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля или платиновой черни.

Опыт. Взаимодействие олеиновой кислоты с бромной водой. В пробирку внесите 5 капель водно-спиртового раствора олеиновой кислоты и добавьте 2 капли бромной воды. Что наблюдается? Составьте уравнение реакции бромирования олеиновой кислоты.

<<< К началу Окончание >>>