|
|
|
Глава 9. Карбоновые кислоты и сложные эфиры
Непредельные одноосновные карбоновые кислотыЭкспериментальным путем было установлено, что обычная олеиновая кислота (маслообразная жидкость с tпл = 16 °С) — цис-изомер (см. рис. 49). Однако при определенных условиях (например, под действием азотистой кислоты) она способна превращаться в транс-изомер — твердое вещество с tпл = 51-52°С, называемое элаидиновой кислотой. Молекулы цис-изомера более упорядоченны и короче. Молекулы транс-изомера вытянуты в пространстве, поэтому силы межмолекулярного взаимодействия между ними проявляются значительно сильнее. В этом заключается причина различия физических свойств двух пространственных изомеров.
В одноосновных карбоновых кислотах может быть не одна двойная связь, а две или три. Такие кислоты называются полинепасыщенными. Например, в молекулах линолевой кислоты содержатся две двойные связи (рис. 51), а в молекулах линоленовой — целых три. В конце 80-х гг. XX в. из рыбьего жира были выделены еще более ненасыщенные кислоты, имеющие по пять и даже шесть двойных связей.
Полиненасыщенные кислоты положительно влияют на белковый и жировой обмен в организме человека. Поэтому их употребление в пищу является важным для профилактики таких распространенных в наше время заболеваний, как гипертония и атеросклероз. Из линолевой и линоленовой кислот готовят специальные лекарственные препараты, условно объединяемые в группу витамина F. Их прием благотворно влияет на деятельность сердечно-сосудистой системы человека.
Химические свойства кислотНенасыщенные кислоты обладают свойствами не только кислот, но и непредельных соединений. 1. Как кислоты они взаимодействуют со щелочами, солями, спиртами (с образованием сложных эфиров). 2. За счет ненасыщенных связей радикалов они вступают в реакции присоединения с водородом, бромной водой, галогенами. Присоединение атомов водорода или галогенов происходит по месту разрыва двойной связи в радикале:
Реакция гидрирования (присоединение водорода) протекает в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля или платиновой черни.
|
|
|