Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 10. Азотсодержащие соединения

§ 37. Ароматические амины и их производные. Анилин (окончание)

Профессор Казанского университета Н.Н. Зинин открыл в 1842 г. доступный способ получения анилина из нитробензола, который известен сейчас в химии под названием реакции Зинина. Ее суть заключается в восстановлении нитробензола.

Схема реакции выглядит следующим образом:

C₆H₅—NO₂ + 6[Н] → C₆H₅—NH₂ + 2Н₂O

Восстановление нитросоединений стало общим способом получения аминов.

Н.Н. Зинин — профессор Казанского университета, затем Медико-хирургической академии в Петербурге. Открыл реакцию восстановления нитробензола в анилин. Синтезировал много новых продуктов восстановления нитросоединений. Основал Казанскую школу химиков-органиков. Его учеником и преемником по кафедре химии Казанского университета был А.М. Бутлеров (см. дополнительный материал к главе 2).

«Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, — писал один из его современников, — то и тогда имя его осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».

В промышленности нитробензол восстанавливают водородом, выделяемым при реакции металлов (железа, чугунных стружек) в кислой среде. Этот способ получения анилина имел большое значение и для химической промышленности в целом, поскольку широкое развитие производства красителей послужило началом промышленности органического синтеза.

Основные понятия

Ароматические амины. Анилин. Особенности строения анилина. Взаимное влияние функциональной группы и радикала в молекуле анилина. Зависимость химических свойств анилина от его строения. Нитросоединения. Нитробензол. Реакция Зинина

Вопросы и задания

1. Какие вещества называются ароматическими аминами? Приведите примеры.

2. Дайте характеристику физических свойств анилина.

3. Запишите структурные формулы бензола, метиламина и анилина. Охарактеризуйте особенности строения анилина в сравнении с метиламином и бензолом.

4. В какие группы реакций вступает анилин? Запишите возможные уравнения реакций и раскройте их зависимость от строения анилина.

5. Раскройте суть, напишите уравнение и объясните значение реакции Н.Н. Зинина.

6. Восстановлением 123 г нитробензола получили 88 г анилина. Вычислите выход продукта в процентах от теоретически возможного.

7. Запишите структурную формулу анилина, покажите смещение электронной плотности и на этой основе охарактеризуйте влияние углеводородного радикала на свойства функциональной группы.

8. Охарактеризуйте влияние функциональной группы на свойства бензольного кольца анилина. Докажите это на примерах конкретных реакций, запишите их уравнения и укажите условия протекания.

9. Расположите нижеуказанные формулы аминов по убыванию их осно́вных свойств: (CH₃)₂NH, CH₄NH₂, C₆H₅NH₂, (C₆H₅)₂NH, (CH₃)₃N. Объясните ваш выбор.

10. В каких ароматических аминах наиболее слабо выражены осно́вные свойства? Напишите структурные формулы и объяснения.

11. Предложите и обоснуйте способы получения анилина из метана, гексана, нитротолуола. Запишите уравнения реакций.

12. Составьте схему областей применения анилина и его производных, дайте к ней пояснения. Для выполнения этого задания обратитесь к справочной и научно-популярной литературе.

13. На основе книги для чтения по химии и других источников составьте план и краткие тезисы доклада о жизни и научной деятельности Н.Н. Зинина.

<<< К началу