§ 38. Гетероциклические соединения (окончание)

Никотин — бесцветная маслянистая жидкость, один из самых ядовитых алкалоидов. По химическому строению это производное пиридина. Он содержится в листьях табака. Никотин — сильный яд!

Кофеин — производное пуринового основания. Кофеин содержится в листьях чая, зернах кофе, какао. Он не ядовит, оказывает возбуждающее действие на нервную систему, стимулирует сердечную деятельность. Кофеин широко применяется в медицине.

Морфин содержится в соке опиумного мака. Он обладает сильным обезболивающим свойством, но при длительном употреблении вызывает наркоманию. Сильный яд, наркотик, действует на центральную нервную систему. В малых дозах применяется как болеутоляющее средство при тяжелых недугах (рак и др.). Морфин получил свое название в честь древнегреческого бога сна и сновидений Морфея.

Папаверин — алкалоид, выделяемый из опия и обладающий спазмолитическим и сосудорасширяющим действием, применяется для лечения гипертонии, стенокардии, при спазмах коронарных сосудов и сосудов головного мозга. В больших количествах его получают путем синтеза. Синтетическими его аналогами являются медицинские препараты но-шпа и дибазол.

Морфин

Среди гетероциклических соединений имеется большая группа анальгетиков, ненаркотических веществ, обладающих жаропонижающими и противовоспалительными свойствами. Многие из них вам хорошо известны (например, амидопирин, анальгин и др.). К гетероциклическим соединениям относится и определенная группа антибиотиков. Антибиотики — это вещества, которые синтезируются микроорганизмами и препятствуют развитию других микроорганизмов. К ним принадлежат пенициллины, тетрациклины, стрептомицин, левомицетин, грамицидин и др. Открытие антибиотиков (1929 г.) связано с именем английского ученого А. Флеминга. В настоящее время существует более 2 тысяч антибиотиков.

Итак, гетероциклических соединений очень много, они составляют более одной трети от общего количества органических веществ и находят широкое применение в практике.

Основные понятия

Гетероциклические соединения. Азотсодержащие гетероциклы. Гетероатомы. Пятичленные и шестичленные гетероциклы. Пиридин. Пиррол. Пиримидиновые и пуриновые основания. Алкалоиды

Вопросы и задания

1. Какие соединения называются гетероциклическими? Дайте определение и приведите примеры.

2. Какие азотсодержащие гетероциклы вы знаете? Почему эти соединения так называются?

3. Охарактеризуйте строение и свойства пиридина и пиррола. Сравните их строение, в чем их сходство и различия?

4. Объясните, почему пиридин и пиррол проявляют основные свойства.

5. Совместно с родителями проведите ревизию домашней аптечки и установите наличие в ней азотсодержащих гетероциклических препаратов. По аннотациям к лекарствам выясните их назначение.

6. Подготовьте доклад и иллюстрации к нему на тему «Роль азотсодержащих гетероциклов в медицине».

Выводы

1. Аминами называют производные аммиака, в молекулах которых один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Функциональная группа аминов — аминогруппа —NH₂.

Амины можно также рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых углеводородные радикалы связаны с аминогруппами.

2. Амины делят на группы: а) по характеру углеводородных радикалов, входящих в состав их молекулы (предельные, ароматические, смешанные); б) по количеству аминогрупп в молекуле (моноамины, диамины, полиамины); в) по количеству замещенных атомов водорода в молекуле аммиака углеводородными радикалами.

3. Названия аминов обычно образуют от названий углеводородных радикалов, входящих в состав их молекул, добавляя к ним слово «амин».

4. Строение молекул аминов сходно со строением молекул аммиака и углеводородов, производными которых они являются.

5. Строение молекул определяет химические свойства аминов. Наиболее сильное влияние на эти свойства оказывает функциональная аминогруппа. Как и в аммиаке, благодаря наличию неподеленной пары электронов у атома азота аминогруппы молекула амина способна связывать протон (молекул воды, кислоты) и проявлять осно́вные свойства. Амины — органические основания.

6. При проявлении химических свойств аминов обнаруживается взаимное влияние аминогруппы и углеводородного радикала друг на друга.

7. Наибольшее практическое значение имеет анилин как основное сырье органического синтеза (преимущественно в производстве красителей), а также некоторые амины и их производные, особенно гетероциклы, широко используемые в качестве лекарств.

<<< К началу