Методы исследования органических соединений (продолжение)

2. Качественный и количественный анализы органических соединений.

Исследование выделенного в чистом виде органического соединения обычно начинается с выявления того, из каких элементов оно состоит (с элементным качественным анализом веществ и установлением их молекулярной формулы вы уже познакомились при изучении главы 1).

Элементный количественный анализ органических веществ проводится путем их сжигания в приборах, позволяющих количественно уловить продукты сгорания. Обычно в простых случаях (когда органическое вещество содержит атомы углерода, водорода, кислорода и азота) улавливают и взвешивают образовавшиеся при его сгорании диоксид углерода и воду (азот выделяется в виде N₂). Если в составе соединения имеются еще и другие элементы, то для их обнаружения к прибору подключают дополнительные поглотительные трубки для улавливания продуктов их сжигания. В научных и промышленных условиях используются разные более сложные установки, улавливающие и автоматически анализирующие и измеряющие образуемые продукты сгорания органических веществ. Чтобы уменьшить расход веществ и ускорить работу установок, используют микроанализ (микроопределение), т. е. работают с такими аппаратами и при таких условиях, которые позволяют использовать для анализа 3-5 мг вещества.

Чтобы установить молекулярную формулу вещества, необходимо определить его молекулярную массу. Для этого пригодны многие методы. Некоторые из них вы уже знаете из курсов химии 8-9 классов, а также из главы 1 данного учебника. Используют также измерение давления пара, понижения температуры замерзания и других показателей (констант).

Установление элементного состава и простой молекулярной формулы органического соединения, которую в органической химии часто называют брутто-формулой, — лишь первый этап его исследования.

Следующий этап исследования органического вещества — определение его строения и установление структурной формулы. Это осуществляется как химическими, так и физико-химическими методами.

3. Химические методы исследования строения органических веществ и их структурных формул.

Несмотря на преимущественное значение в выполнении этой задачи физико-химических методов, задачу установления структурной формулы можно решить и химическими методами. Примером может служить установление строения и структурной формулы этилового спирта с помощью количественного опыта, с которым вы подробнее познакомитесь при изучении раздела III. Их установление может быть осуществлено и посредством изучения свойств вещества. Например, вещество, имеющее брутто-формулу С₃Н₄O₂, представляет собой жидкость с резким запахом, с температурой кипения 140 °С и плавления 1 3 °С, хорошо растворимую в воде, водный раствор окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет, т. е. имеет кислую реакцию. По этому признаку можно предположить, что это может быть карбоновая кислота. Предположение о наличии в составе соединения карбоксильной группы —СООН можно подтвердить исследованием химических свойств соединения.

4. Физические методы исследования структуры и свойств органических соединений.

Среди них выделяют спектральные и дифракционные физические методы.

Спектральные методы связаны с воздействием на вещество электромагнитного излучения. Важнейшими из них являются: а) электронная, или ультрафиолетовая, спектроскопия (УФ), б) колебательная, или инфракрасная, спектроскопия (ИК), в) спектроскопия ядерно-магнитного резонанса (ЯМР). Эти методы основаны на излучении спектров поглощения. Общий принцип сводится к тому, что любое электромагнитное излучение, в том числе и свет, проходит через вещество, которое может его поглощать.

• Электронная, или УФ-спектроскопия применяется для идентификации и установления структуры соединений, анализа их смесей и закономерностей протекания реакций в видимой области, что связано с поглощением света органическими соединениями в ближайшей ультрафиолетовой (200-400 нм) и видимой (400-800 нм) областях спектра. Физическая сущность ее состоит в том, что энергия света частично превращается во внутреннюю энергию вещества — энергию его молекул, атомов, электронов, ядер. Этим поглощением управляют квантовые законы. Поглощение энергии в этой области связано с возбуждением валентных электронов. Поэтому УФ-спектры особенно хорошо отражают строение веществ с подвижными электронами, например ароматических соединений.

<<< К началу Окончание >>>