Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

Глава 5. Углеводы

Дисахариды. Сахароза. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Физические свойства и нахождение в природе полисахаридов

Крахмал — белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор — крахмальный клейстер.

Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зёрен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20% крахмала, в пшеничных и кукурузных зёрнах — около 70%, а в рисовых — почти 80% .

Целлюлоза (от лат. cellula — клетка), выделенная из природных материалов, представляет собой твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

Хотя оба полисахарида имеют растительное происхождение, однако играют в клетках растений разную роль: целлюлоза — строительный, конструкционный материал. Поэтому целлюлоза — обязательный элемент клеточной оболочки растений.

Волокна хлопка содержат до 95% целлюлозы, волокна льна и конопли — до 80%, а в древесине её содержится около 50%.

Строение крахмала и целлюлозы

Состав этих полисахаридов, как вы уже знаете, можно выразить общей формулой (С₆Н₁₀О₅)_n. Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.

Однако эти углеводы различаются не только молекулярной массой, но и структурой. Для макромолекул крахмала характерны два вида структуры: линейная и разветвлённая. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвлённую структуру имеют молекулы другой составной части крахмала — амилопектина (рис. 62).

В крахмале на долю амилозы приходится 10—20%, а на долю амилопектина — 80—90% . Амилоза крахмала в горячей воде растворяется, а амилопектин только набухает.

Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волокна (рис. 63).

Химические свойства

Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например серной:

В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:

крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза.

Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками β-глюкозы в её макромолекуле.

Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

Образование сложных эфиров. Крахмал может образовывать эфиры за счёт гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.

Другое дело целлюлоза. Проанализируйте состав структурного звена целлюлозы, и вы увидите, что каждое звено содержит три свободные спиртовые гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать и таким образом: [С ₆ Н ₇ O ₂ (OН) ₃ ] _n .

За счёт этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитраты целлюлозы:

В отличие от целлюлозы, крахмал даёт синее окрашивание при взаимодействии с иодом (рис. 64). Это качественная реакция на крахмал.

<<< К началу      Окончание >>>