§ 26. Аминокислоты

Аминокислоты

Общую формулу α-аминокислот можно записать так:

Общую формулу α-аминокислот можно записать так

Так как аминокислоты содержат две различные функциональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, их свойства отличаются от характерных свойств карбоновых кислот и аминов.

Изомерия и номенклатура

Изомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы, например:

Изомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы

Широко распространены также названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита: α, β, γ и т. д. Так, 2-аминобутановую кислоту можно назвать также α-аминомасляной кислотой:

2-аминобутановую кислоту можно назвать также α-аминомасляной кислотой

В живых организмах в биосинтезе белка участвуют20 аминокислот, для которых применяют чаще исторические названия. Эти названия и принятые для них русские и латинские буквенные обозначения приведены в таблице 8.

Названия и обозначения природных аминокислот

Получение аминокислот

Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот, заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком, например:

Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот, заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком

Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков.

Свойства аминокислот

Аминогруппа —NH₂ определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счёт наличия свободной электронной пары у атома азота.

Карбоксильная группа —СООН определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные органические вещества.

С щелочами они реагируют как кислоты:

С сильными кислотами — как основания-амины:

Продолжение >>>