Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Габриелян

Глава 1. Строение органических соединений

§ 5. Классификация органических соединений

Классификация веществ по строению углеродной цепи

Провести классификацию химических веществ можно по самым разнообразным признакам: составу, физическим или химическим свойствам, применению. Однако в соответствии с теорией А. М. Бутлерова первоосновой практически всех перечисленных свойств является химическое строение вещества. Следовательно, за основу классификации целесообразно принять порядок связи атомов в молекуле, их взаимное расположение.

Любое органическое соединение содержит атомы углерода. Нам также известно, что этот элемент обладает уникальным свойством образовывать цепочки атомов различной длины и конфигурации. Такие цепочки составляют остов молекулы, или, как принято говорить, углеродный скелет. Порядок связи атомов углерода в таких цепочках и является первым признаком классификации органических соединений (схема 1).

Если цепь углеродных атомов не замкнута (открыта), вещество относится к группе ациклических соединений. Как вы понимаете, первая буква придаёт этому слову смысл отрицания, и мы вполне можем заменить этот термин на более привычный — нециклические соединения. Их также называют алифатическими или веществами жирного ряда. Это исторически сложившееся название обусловлено тем, что одними из первых подробно изученных представителей этого ряда были природные жиры. Соответственно наличие замкнутой цепочки атомов позволяет назвать вещество циклическим.

Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, оно называется непредельным или ненасыщенным. Это означает, что атомы углерода не полностью, не до предела ис- пользовали свои валентные возможности для связи с другими атомами. Если кратные связи в молекуле отсутствуют, вещество называется предельным (насыщенным).

Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, его называют карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы — их называют гетероатомами (от греч. heteros — другой, иной). В этом случае соединение называют гетероциклическим.

Основные классы органических соединений

Все свободные валентности атомов углерода в цепочке могут быть затрачены на образование связей с атомами водорода. Поскольку в состав таких веществ входят только два элемента, их называют общим термином углеводороды. Классификация углеводородов представлена на схеме 2.

Рассмотрим основные классы углеводородов.

Орбитали всех атомов углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр³-гибридизации и образуют только σ-связи друг с другом и атомами водорода. Все орбитали атомов углерода, не задействованные в образовании связей С—С, участвуют в образовании связей с атомами водорода. Таким образом, валентные возможности атомов углерода до предела насыщены водородными атомами, поэтому алканы относятся к предельным, или насыщенным, углеводородам.

Алканы, как и другие ациклические углеводороды, могут иметь неразветвлённую (нормальную) и разветвлённую цепь атомов углерода:

К ненасыщенным соединениям относятся сразу несколько классов углеводородов.

Продолжение >>>