Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

Глава 1. Строение органических соединений

§ 7. Изомерия и ее виды

Учёные считают, что явление изомерии было открыто в 1823 г., причём на примере двух неорганических соединений. Ф. Вёлер и Ю. Либих обнаружили два вещества одинакового состава, существенно отличающиеся по свойствам, — циановокислое серебро и гремучее серебро. Первому из них приписывают формулу AgNCO, а второму — AgONC. Немного позже подобное явление было обнаружено и среди органических соединений. Термин «изомерия» ввёл в 1830 г. Й. Я. Берцелиус, который объяснял различие свойств изомеров «различным распределением атомов в молекуле вещества».

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Структурная изомерия

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С ₄ Н ₁₀ соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С ₅ Н ₁₂ возможны три изомера: н-пентан, изопентан и неопентан.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт. Для углеводорода С₁₀Н₂₂ их уже 75, а для углеводорода С₂₀Н₄₂ — 366 319.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С₆Н₁₂ соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан.

Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи — бутадиен-1,3.

Диэтиловый эфир и бутиловый спирт имеют одинаковую молекулярную формулу С₄Н₁₀О.

Структурными изомерами являются аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле C₂H₅NO₂.

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Продолжение >>>