Органическая химия. Отличительные признаки органических соединений

Итак, небольшое число химических элементов образует великое множество органических соединений. Обязательным химическим элементом является углерод, соединённый преимущественно с другими элементами-органогенами, и, как правило, элемент водород.

Одна из отличительных особенностей органических соединений заключена в своеобразном их отношении к нагреванию. Их температуры плавления, в отличие от многих неорганических соединений, низкие, они легко плавятся.

Проблема. Как экспериментально отличить органическое вещество от неорганического?

Органические вещества имеют молекулярное строение и хорошо горят. Проведём опыт, используя горючесть органических соединений (рис. 1).

Определение углерода и водорода в составе органического вещества

Лабораторный опыт. Смешайте выданное вам органическое вещество (например, парафин, вазелин и др.) с порошком оксида меди (II) и поместите смесь в сухую пробирку. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, согнутой под прямым углом. Пробирка с исходными веществами должна быть закреплена в штативе под прямым углом или с небольшим наклоном. Пробирку со смесью осторожно нагревайте в пламени горелки, и лишь затем опустите газоотводную трубку в другую пробирку, на 1/4 заполненную известковой водой — насыщенным раствором гидроксида кальция Са(ОН)₂ (рис. 1). Что наблюдаете? Какую роль в данном эксперименте играют оксид меди и гидроксид кальция.'' Какие элементы, входящие в состав органического вещества, вы обнаружили с помощью этого опыта? Когда вы обнаружите слой восстановленной меди, нагревание прекратите, и только подняв лапку штатива, выньте газоотводную трубку из пробирки с известковой водой. Почему это надо сделать именно так?

По помутнению известковой воды вы могли определить, что при накаливании органического вещества выделился углекислый газ, следовательно, в его составе был углерод. По капелькам воды, которая сконденсировалась на стенках нагреваемой пробирки, можно сделать вывод о наличии в составе испытуемого вещества водорода. Это превращение органического соединения можно выразить следующей схемой:

Если вещество состоит не только из элементов углерода и водорода, остальные его составные части минерализуются, т. е. переходят в неорганические соединения. Содержащиеся в нём такие элементы, как сера, фосфор и др., обычно обнаруживаются с помощью качественных реакций на соответствующие им ионы.

На основе результатов качественного и количественного анализа вещества можно установить его молекулярную формулу. Приведём пример такой расчётной задачи.

Задача. При сжигании газообразного углеводорода с плотностью по водороду 21 получено 8,4 л оксида углерода(IV) (н. у.) и 6,75 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Молекулы органических веществ образованы достаточно прочными ковалентными связями, следовательно, эти вещества весьма устойчивы.

Одной из причин многообразия органических соединений является способность атомов углерода химически связываться друг с другом, образуя углеродные цепи (углеродный скелет) разной длины и структуры. В зависимости от структуры углеродного скелета органические вещества делятся на циклические и ациклические. Напомним, что циклические углеводороды имеют углеродную цепь, замкнутую в цикл, а ациклические соответственно — незамкнутую. Примерами первых могут служить бензол, циклогексан и др., вторых — алканы, алкены, алкины и др.

Другая причина многообразия и особенность органических веществ заключена в их изомерии. В 9 классе было дано определение изомерии. В этом курсе вы познакомитесь с различными видами изомерии на примере разных классов органических соединений.

Чем сложнее по составу органическое вещество, тем большее число изомеров оно имеет. Так, например, молекулярную формулу С₄Н₈O имеет 21 вещество, а С₂₀Н₄₂ — уже 336 319 веществ!

Явление изомерии является одной из причин многообразия органических соединений.

Задание. Вспомните, какие вещества называются структурными изомерами. Приведите примеры разных видов таких изомеров, напишите их структурные формулы и названия.

У многих органических соединений молекулы неполярные. Такие соединения плохо растворимы в воде и хорошо — в неполярных растворителях. Они, как правило, не являются электролитами. Есть среди органических веществ и такие, которые относятся к электролитам (например, карбоновые кислоты и их соли).

И наконец, необходимо ещё раз отметить важную биологическую роль органических соединений. Часть из них является непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, протекающих в живых организмах. Они также могут быть ферментами, гормонами, витаминами — биологическими катализаторами, инициаторами и регуляторами этих процессов. Биологические функции органических соединений также обусловлены строением и реакционной способностью биологически значимых органических соединений.

В живом организме протекает множество химических реакций. Совокупность этих реакций называется обменом веществ, или метаболизмом. Вещества, образующиеся в клетках, тканях и органах растений и животных в процессе метаболизма, называются метаболитами. Тесная связь химии, особенно органической, с биологией и медициной имеет длительную историю. Глубокое взаимопроникновение этих наук на современном уровне их развития приводит к появлению новых направлений их взаимодействия, многих новых веществ (биополимеров, биорегуляторов и др.), новых наук интегративного характера.

Выводы

1. Многообразие органических соединений обеспечивается небольшим числом элементов-органогенов.

2. Атомы углерода как центрального для органических соединений элемента способны связываться друг с другом, образуя цепи разного типа, или углеродный скелет соединения.

3. Среди органических соединений особенно распространено явление изомерии.

4. Органические соединения имеют прочные ковалентные связи, обусловливающие химическую природу этих соединений и их свойства.

5. Как молекулярные вещества органические соединения легкоплавки, а при более сильном нагревании, как правило, происходит их обугливание или они полностью разлагаются.

6. Большинство органических веществ малополярны, неэлектролиты, плохо растворяются в воде и хорошо — в неполярных неводных растворителях (бензине, бензоле и др.).

7. Органические вещества в живой клетке выполняют разнообразные биологические функции.

Основные понятия

Органические вещества • Органическая химия • Элементы-органогены • Изомеры • Структурная изомерия • Особенности органических соединений

Вопросы и задания

1. Какие вещества относятся к органическим и откуда происходит это название?

2. Приведите примеры органических веществ природного и синтетического происхождения и укажите области их применения.

3. Раскройте особенности состава и строения органических веществ.

4. Как экспериментально можно установить элементный состав и молекулярную формулу органических соединений?

5. Укажите отличительные особенности органических соединений и причины их проявления.

6. Какие вещества называются изомерами? Напишите структурные формулы всех изомерных гексанов.

7. При сгорании алкана массой 4,4 г образовался оксид углерода (IV) объёмом 6,72 л (н. у.) и 7,2 л водяных паров. Плотность этого вещества равна 1,97 г/л. Вычислите его молекулярную формулу. Соотнесите эту задачу с той, которая дана в параграфе.

8. Опираясь на знания особенностей органических веществ, предложите способ удаления пятна от смолы с одежды из хлопчато- бумажной ткани.

<<< К началу параграфа