§ 11. Непредельные углеводороды. Гомологи и изомеры

Какова классификация углеводородов? Чем отличаются гомологи от изомеров? Приведите примеры. Что такое гомологический ряд?
Как образуются кратные связи? Приведите примеры углеводородов с кратными связями и составьте схемы их образования.

Непредельные углеводороды — это общее название нескольких видов ненасыщенных углеводородов. Эти углеводороды имеют кратные связи: двойные и тройные (табл. 5, см. также § 4).

Гомологические ряды углеводородов

Алкены — углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов С_nН_2n.

Алкадиены — углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nН_2n-2.

Алкины — углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется тройная связь. Общая формула алкинов С_nН2_n-2 (об особенностях образования кратных связей см. § 5).

Номенклатура непредельных углеводородов, разработанная IUPAC, схожа с номенклатурой предельных углеводородов. Названия алкенов образуют путём изменения суффикса -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен, названия алкадиенов — на -диен, названия алкинов — на -ин.

Задание. Вспомните правила составления названий органических соединений по номенклатуре IUРАС (см. § 4).

Выбирается самая длинная цепь атомов углерода, которая содержит двойную (или тройную) связь, и нумерация атомов углерода начинается с того конца, к которому эта связь ближе расположена. Например:

Непредельные углеводороды, как и предельные, образуют радикалы: винил (СН₂=СН-), аллил (СН₂=СН-СН₂-), этинил (-С≡СН).

Если по расположению кратных связей нельзя определить начало нумерации атомов углерода в цепи, то нумерацию определяют по положению заместителя:

Для непредельных углеводородов, так же как и для предельных, характерна структурная изомерия (см. § 2).

1. Изомерия углеродного скелета:

2. Изомерия положения двойной или тройной связи:

3. Изомерия между классами соединений:

Окончание параграфа >>>