§ 14. Алкины. Свойства, применение и получение

В каком валентном состоянии находится каждый атом углерода в молекуле ацетилена?
Вспомните, какие соединения называются алкинами?
Чем отличаются по строению алкины от алкенов и алканов?
Повторите свойства ацетилена (см. § 40 учебника химии для 9 класса).

Алкины имеют такую же общую формулу, что и алкадиены, — С_nН_2n-2. В их молекулах имеет место тройная связь, а в названиях используется суффикс -ин.

Задание. Составьте гомологический ряд алкинов. Укажите закономерности в этом ряду.

Физические свойства алкинов

Закономерности изменения физических свойств алкинов такие же, что и у алканов и алкенов. Углеводороды от С₂Н₂ до С₄Н₆ представляют собой при обычных условиях газы, начиная с С₅ по С₁₅ — жидкости, с С₁₆ — твёрдые вещества. В воде алкины не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства алкинов

Модели молекулы ацетилена

Алкины в ещё большей степени являются ненасыщенными углеводородами. Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. рис. 9, с. 33). Тройная связь в алкинах состоит из одной σ-связи и двух π-связей. Пространственное расположение атомов в молекуле ацетилена можно показать с помощью моделей (рис. 29).

Проблема. Как влияет наличие тройной связи на химические свойства алкинов? В какие реакции вступают алкины? Укажите типы реакций.

1. Реакции присоединения

Алкины легко вступают в такие реакции. Это объясняется тем, что природа и энергия трёх связей у алкинов неодинакова: две — π-связи и одна — σ-связь. Процесс присоединения идёт в две стадии, вначале разрывается одна π-связь, затем другая.

А. Гидрирование

Эту реакцию можно рассматривать как реакцию восстановления, которая идёт в присутствии катализатора (никеля, платины или палладия). В избытке водорода происходит полное насыщение алкинов, образуются алканы:

Б. Галогенирование
Алкины, как и алкены, обесцвечивают бромную воду. Эта реакция является качественной на алкины. Она также идёт в две стадии:

В. Гидрогалогенирование
Ацетилен используется для получения винилхлорида, а из него получают поливинилхлорид (ПВХ) — высокомолекулярное вещество, которое в сочетании стойкой нейлоновой тканью служит хорошим покрытием для взлётно-посадочной вертолётной площадки. Из поливинилхлорида изготовляют вентиляционные трубопроводы на подводных лодках, изоляцию для электропроводки и некоторые строительные материалы:

К другим алкинам присоединение галогеноводорода идёт по правилу Марковникова (см. § 1 2).
Г. Полимеризация
Полимеризация алкинов в зависимости от условий протекает по-разному:
а) три молекулы ацетилена при нагревании полимеризуются в циклическую молекулу ароматического углеводорода бензола. Эта реакция называется реакцией тримеризации:

6) возможна полимеризация двух молекул ацетилена. Эта реакция называется димеризация. При пропускании ацетилена через раствор CuCl и NH₄Cl в соляной кислоте при 80 °С образуется винилацетилен, который легко присоединяет хлороводород, превращаясь в хлоропрен. Эти реакции имеют большое промышленное значение, так как позволяют получить хлоропрен, бутадиен и другие вещества, которые используются затем в реакции полимеризации:

Окончание параграфа >>>