§ 17. Классификация, номенклатура и изомерия спиртов

К гидроксилсодержащим соединениям относятся спирты и фенолы. Мы начинаем изучение функциональных кислородсодержащих соединений с класса спиртов. Существует много видов спиртов. Рассмотрим предельные одноатомные и многоатомные спирты, которые имеют большое значение в жизни человека.

Приведите примеры известных вам спиртов и опишите их свойства.
Дайте название и определение функциональной группы спиртов.
На основе электронной теории опишите химическую связь между атомами кислорода и водорода гидроксильной группы, а также атомами кислорода группы —ОН и углерода углеводородного радикала.

В 9 классе вы познакомились с некоторыми спиртами. Вспомним определение веществ этого класса.

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Гидроксильная группа —ОН — функциональная группа спиртов.

Задание. Какие химические свойства спиртов определяет гидроксильная группа —ОН? Запишите уравнения реакций.

В составе спиртов есть углеводородный радикал и функциональная группа —ОН. Следовательно, свойства спиртов зависят как от строения гидроксильной группы, так и от углеводородного радикала. Однако их основные свойства обусловлены функциональной группой —ОН.

Проблема. Как объяснить высокую реакционную способность группы —ОН в молекуле спирта?

В молекулах спиртов связь О—Н является наиболее реакционноспособной и обеспечивает характерные для соединений этого класса химические свойства.

1. Из курса химии 9 класса вам уже известно, что в молекулах спиртов атомы водорода способны к замещению на другие атомы или группы атомов вследствие разрыва связи функциональной группы в ходе химических реакций, например спирта с натрием:

2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H₂↑

2 . Спирты также вступают в химические реакции и засчёт другой , менее полярной связи В спиртах связь обеспечивает уже известную вам реакцию с бромоводородной кислотой (см. учебник химии для 9 класса, § 42).

Классификация спиртов

Разобраться в многообразии спиртов поможет их классификация.

Существует несколько видов классификации спиртов, из которых мы рассматриваем две наиболее распространённые.

1. По характеру углеводородного радикала.

2. По числу гидроксильных групп.

Изомерия и номенклатура спиртов

Спиртам свойственно явление изомерии. Изомерия одноатомных спиртов обусловлена не только строением углеводородной цепи, но и положением функциональной группы —ОН.

Пропанол, молекулярная формула которого C₄H₈O, имеет два изомера:

Чем больше атомов углерода в радикале, тем больше изомеров имеет спирт с одной и той же эмпирической формулой. Так, например, 1-пентанол (амиловый спирт) с формулой С₅Н₁₁ОН имеет уже восемь изомеров.

Окончание параграфа >>>