Гетероциклические соединения

К гетероциклическим азотсодержащим основаниям относят важные природные соединения — алкалоиды (от араб, al-gili — «щёлочь» и греч. eidos — «вид»). Алкалоиды — физиологически активные кристаллические вещества, горькие на вкус, реже — жидкости. Встречаются в виде солей в некоторых растениях семейств маковых, лютиковых, бобовых и др. Природных алкалоидов известно множество — более пяти тысяч, поэтому важна их классификация. Установлено химическое строение многих алкалоидов. За основу классификации алкалоидов берут их химическую природу и определяющий их гетероцикл. Алкалоиды классифицируются: а) на группу пиридина (никотин и др.); 6) группу пурина (кофеин, теобромин и др.); в) группу морфина (морфин, кодеин и др.).

Большинство алкалоидов — сильные яды. Но в малых количествах они широко используются в медицине как лекарственные препараты. В медицине они чаще классифицируются по их физиологическому действию: болеутоляющие, сосудорасширяющие и др. Охарактеризуем кратко наиболее известные алкалоиды.

Никотин — это производное пиридина. Он содержится в листьях табака. Никотин — сильный яд!

Кофеин — производное пуринового основания, содержится в листьях чая, зернах кофе, какао. Он не ядовит, оказывает возбуждающее действие на нервную систему, стимулирует сердечную деятельность, широко применяется в медицине.

Морфин содержится в соке опиумного мака. Он обладает сильным обезболивающим свойством, но при длительном употреблении вызывает наркоманию. Сильный яд, наркотик, действует на центральную нервную систему. В малых дозах применяется как болеутоляющее средство при тяжёлых недугах (рак и др.). Морфин получил своё название в честь древнегреческого бога сна и сновидений Морфея.

Папаверин — алкалоид, выделяемый из опия и обладающий спазмолитическим и сосудорасширяющим действием, применяется для лечения гипертонии, стенокардии, при спазмах коронарных сосудов и сосудов головного мозга. В больших количествах его получают путём синтеза. Синтетическими его аналогами являются известные медицинские препараты но-шпа и дибазол.

Среди гетероциклических соединений имеется большая группа анальгетиков, ненаркотических веществ, обладающих жаропонижающими и противовоспалительными свойствами. Многие из них вам хорошо известны (например, амидопирин, анальгин и др.). К гетероциклическим соединениям относятся и некоторые антибиотики, но большинство антибиотиков не являются ароматическими соединениями. Антибиотики — это вещества, которые синтезируются микроорганизмами и препятствуют развитию других микроорганизмов. К ним принадлежат пенициллины, тетрациклины, стрептомицин, левомицетин, грамицидин и др. Открытие антибиотиков (1929 г.) связано с именем английского учёного А. Флеминга.

Итак, гетероциклических соединений очень много, они составляют более одной трети от общего количества органических веществ и находят широкое применение в практике.

Основные понятия

Гетероциклические соединения • Гетероатомы • Азотсодержащие гетероциклы • Пиридин • Пиррол • Пиримидиновые и пуриновые основания • Алкалоиды • Анальгетики • Антибиотики

Вопросы и задания

1. Какие соединения называются гетероциклическими? Дайте определение и приведите примеры.

2. Охарактеризуйте строение и свойства пиридина и пиррола.

3. Объясните, почему пиридин и пиррол проявляют основные свойства.

4. Совместно с родителями проведите ревизию домашней аптечки и установите наличие в ней азотсодержащих гетероциклических препаратов. По аннотациям к лекарствам выясните их назначение.

5. Подготовьте доклад в виде web-страницы, мультимедийную презентацию и иллюстрации к ней на тему «Роль азотсодержащих гетероциклов в медицине».

Выводы

1. Аминами называют производные аммиака, в молекулах которых один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Функциональная группа аминов — аминогруппа —NH₂.

Амины можно также рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых углеводородные радикалы связаны с аминогруппами.

2. Амины делят на группы: а) по характеру углеводородных радикалов, входящих в состав их молекулы (предельные, ароматические, смешанные); б) по количеству аминогрупп в молекуле (моноамины, диамины, триамины); в) по количеству замещённых атомов водорода в молекуле аммиака углеводородными радикалами.

3. Названия аминов обычно образуют от названий углеводородных радикалов, входящих в состав их молекул, добавляя к ним слово «амин», а также по правилам IUРАС.

4. Строение молекул аминов сходно со строением молекул аммиака и углеводородов, производными которых они являются.

5. При проявлении химических свойств аминов обнаруживается взаимное влияние аминогруппы и углеводородного радикала друг на друга. Строение молекул определяет химические свойства аминов. Более сильное влияние на свойства аминов оказывает аминогруппа. Особенно ярко это проявляется у ароматических аминов. Амины — органические основания.

6. Наибольшее практическое значение имеет анилин как основное сырьё органического синтеза (преимущественно в производстве красителей), а также некоторые амины и их производные, особенно гетероциклы, широко используемые в качестве лекарственных препаратов.

<<< К началу параграфа