Предельные углеводороды. Алканы. Гомологический ряд алканов

Гомологическим рядом называют ряд соединений, сходных по своему строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —СН₂—.

Все углеводороды в этом гомологическом ряду имеют одинаковое строение и обладают одинаковыми свойствами.

Итак, в гомологическом ряду алканов имеют место следующие закономерности, определяемые увеличением относительной молекулярной массы:

1) осуществляется переход агрегатного состояния от газообразного к жидкому, затем к твёрдому;
2) увеличиваются, как правило, температура плавления и кипения.

Задание. Рассмотрите таблицу' 2 и ответьте: как изменяются с увеличением относительной молекулярной массы физические свойства алканов? Повторите материал о гибридизации атомных орбиталей (§ 3).

Электронное и пространственное строение алканов. Вы уже знаете, что все атомы углерода при образовании ковалентных связей находятся в состоянии sp³-гибридизации и соединены между собой σ-связями. Молекулы метана в пространстве имеют тетраэдрическое строение. Это идеальный тетраэдр с валентным углом Н—С—Н, равным 109° 28' (см. рис. 4, с. 28). Рассмотрите модели пространственного строения молекул метана (рис. 19) и этана (рис. 20).

Шаростержневая модель молекулы пропана

Начиная с пропана, атомы углерода расположены в пространстве не по прямой линии, а зигзагообразно (рис. 21). Валентные углы в молекулах гомологов метана отличаются от идеальных значений, например, в пропане угол С—С—С равен 112,5°, а валентные углы Н—С—Н могут иметь значения от 104 до 106°.

Убедимся на практике в том, что молекулы углеводородов имеют зигзагообразное строение. Для этого построим шаростержневые модели некоторых алканов, помня о том, что атом углерода в предельных углеводородах находится в состоянии sp³-гибридизации.

Лабораторный опыт.

1. Используя комплект для составления шаростержневых моделей или пластилин двух цветов и спички, соберите шаростержневую модель молекулы метана (см. рис. 19). Для изображения атомов углерода используйте шарики чёрного цвета, а для изображения атомов водорода — шарики белого цвета. Если для составления моделей вы будете применять пластилин, то изготовьте шарики двух цветов (атомы углерода и водорода) и скрепите их между собой с помощью спичек (помните, что атомный радиус углерода больше атомного радиуса водорода).

2. Соберите шаростержневую модель молекулы этана (см. рис. 20). Для этого в модели метана замените один атом водорода на группу атомов — CH₃.

3. Самостоятельно соберите шаростержневые модели молекул бутана и пентана. Убедитесь, что атомы в молекулах могул- свободно вращаться вдоль химических связей.

Основные понятия

Предельные углеводороды (алканы) • Гомологи • Гомологический ряд • Шаростержневые и масштабные модели молекул углеводородов

Вопросы и задания

1. Зная общую формулу алканов, составьте молекулярные формулы углеводородов, в молекулах которых содержится: а) 15 атомов углерода; б) 19 атомов углерода.

2. Запишите структурную формулу пропана, показав зигзагообразное строение углеродной цепи.

3. Объясните механизм sp³-гибридизации атомов углерода в предельных (насыщенных) углеводородах на примере молекулы метана или этана.

4. Составьте молекулярные формулы двух гомологов пропана. Вычислите массовую долю углерода в одном из них.

5. Используя Интернет, рассмотрите динамические модели строения и вращения молекул разных углеводородов.

<<< К началу параграфа