|
|
|
Глава 7. Спирты, фенолы
§ 22. Классификация, номенклатура и изомерия спиртов
Фунцкиональная группа спиртов —ОНГидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода углеводородного радикала в состоянии sp3-гибридизации. Проблема. Вспомните определение функциональной группы. Как объяснить, что функциональная группа спиртов ответственна за их важнейшие химические свойства? В составе спиртов есть углеводородный радикал и функциональная группа —ОН. Следовательно, свойства спиртов зависят как от строения гидроксильной группы, так и от углеводородного радикала.
Электроотрицательность атома кислорода больше, чем электроотрицательность атома водорода, поэтому общая электронная пара связи Такая поляризация связи обусловливает большую подвижность атома водорода гидроксильной группы. Итак, в молекулах спиртов связь О—Н является наиболее реакционноспособной и обеспечивает характерные для соединений этого класса химические свойства.
2. Спирты также вступают в химические реакции и за счет другой, менее полярной связи Углеводородный радикал и гидроксильная группа в составе молекулы спирта взаимно влияют друг на друга. Чем больше атомов углерода в радикале, тем больше он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи О—Н, и реакции таких соединений, например с натрием, протекают более медленно:
В свою очередь группа —ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность о-связей соседнего атома углерода радикала, притягивая ее к себе и вызывая отрицательный индуктивный эффект.
|
|
|