Глава 7. Общие сведения об органических соединениях

Непредельные углеводороды ацетиленового ряда (алкины)

Повторите понятия: гомологи, изомеры. Запишите формулы гомологов бутена.

По международной номенклатуре непредельные углеводороды ацетиленового ряда называются алкинами. Простейшим представителем алкинов является ацетилен: НС≡СН. Он начинает гомологический ряд (табл. 29).

Гомологический ряд алкинов

Молекулы алкинов содержат тройную связь. Их состав отвечает общей формуле С_nН_{2n - 2}.

По международной номенклатуре названия алкинов отличаются от названий соответствующих алканов суффиксом -ин.

С₂Н₆ — этан
С₃Н₈ — пропан

С₂Н₂ — этин (ацетилен)
С₃Н₄ — пропин

Правило составления индивидуального названия алкина такое же, что и у алкенов.

Свойства алкинов. Рассмотрим свойства алкинов на примере ацетилена. Ацетилен — бесцветный газ, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

1. Для ацетилена, как и для всех углеводородов, характерна реакция горения:

Смесь ацетилена с воздухом взрывоопасна. При горении ацетилена выделяется большое количество теплоты. Это свойство используется при газовой сварке и резке металлов.

2. Алкины, как и алкены, за счет разрыва π-связей вступают в реакцию присоединения, которая идет в две ступени:

а) гидрирование ацетилена (этина):

б) галогенирование ацетилена:

Ацетилен, как и этилен, обесцвечивает бромную воду. Эта реакция присоединения используется для обнаружения непредельных углеводородов.

Ацетилен также обесцвечивает раствор перманганата калия. Это еще одна качественная реакция на алкины.

Разнообразные химические свойства ацетилена обусловливают его широкое применение в органическом синтезе. Он используется в производстве синтетического каучука и пластмасс.

Основные понятия

Алкины • Гомологический ряд алкинов • Общая формула алкинов • Реакция присоединения • Качественные реакции на алкины

Вопросы и задания

1. Составьте молекулярные формулы алкинов, в молекулах которых содержится: а) 5 атомов углерода; б) 7 атомов углерода; в) 8 атомов углерода.

2. Ниже приведены формулы некоторых веществ:

С₂Н₄; С₃Н₆; C₂H₆O; СН₄O; С₃Н₄; С₄Н₁₀; С₅Н₁₀; С₄Н₆.

Выберите из них те, которые соответствуют алкинам. Составьте их структурные формулы, дайте им названия.

3. Определите относительную плотность ацетилена и метана по воздуху. Можно ли собирать ацетилен способом вытеснения воздуха?

4. Почему ацетилен горит сильнокоптящим пламенем, а метан в тех же условиях — голубым? Ответ объясните уравнениями химических реакций.

5. Напишите уравнения химических реакций, соответствующих схеме. Укажите типы и условия протекания.

6. Ацетилен можно получить реакцией взаимодействия карбида кальция с водой:

СаС₂ + 2Н₂O = C₂H₂↑ + Са(ОН)₂

Из 1 кг технического карбида кальция в реакции с водой получили 300 л ацетилена (н. у.). Вычислите массовую долю примеси (в %) в этом образце карбида кальция.