Главная >> Химия 10 класс. ГДЗ. Габриелян. Базовый уровень

Глава 2. Кислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

§ 14. Углеводы. Моносахариды

• Углеводы. Моносахариды. Ответы

В результате фотосинтеза, как вы знаете, из углекислого газа и воды в зеленых растениях образуется глюкоза С₆Н₁₂O₆. Она относится к классу органических веществ, называемых углеводами.

Углеводы (сахариды) представляют собой конечные продукты фотосинтеза и являются исходными веществами для биосинтеза других органических соединений.

При их образовании аккумулируется солнечная энергия, которая преобразуется в химическую и служит источником для процессов биосинтеза, являющихся эндотермическими (вспомните, что это означает).

Углеводы есть в клетках всех живых организмов. В животной клетке содержание углеводов составляет 1—2%, а в растительной достигает в некоторых случаях 85—90% от массы сухого вещества клетки.

Углеводы получили название по элементному составу их молекул. Эти соединения содержат только химические элементы: углерод, водород и кислород, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды, — 2:1. Отсюда и происходит название класса веществ. Состав большинства углеводов соответствует общей формуле C_n(H₂O)_m

Много углеводов содержат фрукты и овощи. Так, углеводом является свекловичный или тростниковый сахар. Мед почти целиком состоит из углеводов. К ним относят различные виды крахмала, которые входят в состав картофеля и злаков (пшеница, рис, кукуруза, рожь и др.) (рис. 64). Целлюлоза — углевод, который является основной частью древесины. Широко применяемые в медицине вата и марля почти целиком состоят из целлюлозы. Бумага — это почти чистая целлюлоза.

Углеводы используются человеком непосредственно (рис. 65), а также для синтеза ряда лекарственных веществ (глюконовая кислота, аскорбиновая кислота, или витамин С), взрывчатых веществ (нитрат целлюлозы, или пироксилин), искусственных волокон (вискоза, ацетилцеллюлоза, или ацетатное волокно) и других столь необходимых в быту, медицине, сельском хозяйстве и технике веществ и материалов (см. рис. 3).

В соответствии с особенностями их строения и свойств углеводы разделяют на три группы: моносахариды, диса лариды и полисахариды (схема 1).

Знакомство с отдельными группами углеводов начнем с моносахаридов.

Наибольшее значение имеют пентозы (молекулы этих моносахаридов содержат пять атомов углерода) и гексозы (содержат шесть атомов углерода).

Среди пентоз необходимо назвать рибозу С₅Н₁₀О₅ и дезоксирибозу С₅Н₁₀О₄ (это рибоза, у которой из молекулы «удален» один атом кислорода). Нетрудно заметить, что формула дезоксирибозы не отвечает общей формуле углеводов.

Рибоза и дезоксирибоза играют важную роль в жизнедеятельности организмов. Они, соответственно, входят в состав РНК и ДНК. Рибоза входит также в состав АТФ — важнейшего энергетического вещества клетки, обеспечивающего обмен веществ и энергии в ней. Он протекает согласно схеме

Глюкоза С₆Н₁₂O₆ представляет собой наиболее распространенный и, безусловно, наиболее важный моносахарид — гексозу. Она содержится в соке винограда (отсюда тривиальное название глюкозы — виноградный сахар), других ягод и фруктов, является структурным звеном сахарозы, целлюлозы, крахмала. В крови человека (в норме) содержится около 0,1% глюкозы.

Глюкоза — это белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Глюкоза может образовывать макромолекулы крахмала, целлюлозы и других полисахаридов.

По химическому строению глюкоза относится к многоатомным спиртам, так как содержит пять гидроксильных групп —ОН (вспомните одноатомный этиловый спирт С₂Н₅ОН и трехатомный спирт глицерин

Кроме гидроксильных групп, молекула глюкозы содержит также и карбонильную группу. Структурную формулу глюкозы условно можно записать так:

Предложенная формула не отражает истинного строения молекулы глюкозы. Каково же оно на самом деле?

Благодаря свободному вращению углеродной цепочки относительно простых углерод-углеродных связей, в водном растворе альдегидная группа оказывается сближена с гидроксилом при 5-м атоме углерода. В результате внутримолекулярного присоединения образуются две возможные циклические формы глюкозы. Они представляют собой шестичленный цикл, содержащий атом кислорода. В циклических формах глюкозы пять гидроксильных групп, однако гидроксил при С(1), образованный из альдегидной группы цепной формы, имеет особые свойства.

Циклические формы углеводов удобно изображать перспективными формулами Хеуорса (рис. 66). Цикл условно считают плоским и проектируют на плоскость листа под некоторым углом, причем атом кислорода изображают на максимальном удалении справа. Ближняя часть кольца изображается снизу и иногда выделяется более жирной линией.

Атомы или группы атомов в формулах Хеуорса располагаются над и под плоскостью цикла.

Циклические формы глюкозы различаются взаимным положением гидроксильной группы при первом и последнем атомах углерода. Если эти группы находятся по разные стороны цикла, такой изомер называют α-D глюкоза, если по одну сторону — β-D-глюкоза (или просто α- или β-глюкоза).

В водном растворе глюкозы присутствуют в равновесии все три формы: цепная и две циклические. В твердом состоянии глюкоза может существовать в одной из двух циклических форм.

Глюкоза, как и многоатомный спирт, как вы знаете, взаимодействует со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). При этом осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор сахарата меди (II).

Глюкоза также дает одну из красивейших реакций в химии — реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра. Как вы знаете из § 11, эта реакция является качественной на альдегиды. Упрощенно уравнение этой реакции можно записать так:

Вещества, проявляющие характерные свойства двух разных классов органических соединений, имеют двойственную функцию. Глюкоза является одновременно и многоатомным спиртом, и альдегидом, т. е. альдегидоспиртом.

Как альдегид, глюкоза вступает в реакцию гидрирования:

Для глюкозы характерны также реакции брожения (превращения одних органических соединений в другие, которые осуществляются под действием ферментов, вырабатываемых микроорганизмами).

Наибольшее значение имеют реакции:

а) молочнокислого брожения:

(эта реакция происходит в процессе квашения капусты, силосования кормов);

б) спиртового брожения:

(эту реакцию широко применяют для производства этилового спирта и в хлебопечении). Схема получения этилового спирта из глюкозы на основе гидролиза крахмала представлена на рисунке 67.

Глюкоза — основной источник энергии в клетке. Именно поэтому ее широко используют в лечебных целях (применяют внутрь или вводят внутривенно ослабленным больным).

Глюкоза широко используется. Она — исходное вещество для получения различных соединений: этилового спирта, молочной кислоты и др. (рис. 68).

В пищевой промышленности ее применяют в качестве заменителя сахарозы, хотя она и немного менее сладка. Для этой цели обычно используют патоку — сиропообразную массу, получаемую при неполном гидролизе крахмала.

При добавлении глюкозы к сахарозе она препятствует ее кристаллизации и потому используется в кондитерском производстве для получения карамели, мармелада, помадки и т. д.

Как заменитель сахара для людей, страдающих сахарным диабетом, используют продукт восстановления глюкозы — шестиатомный спирт сорбит.

Изомером глюкозы является другой моносахарид — фруктоза С₆Н₁₂O₆, которая также является веществом с двойственной функцией, но уже кетоспиртом. Ее формулу можно представить следующим образом:

Фруктозу называют плодовым сахаром. Она наряду с глюкозой встречается в соке ягод и фруктов, составляет основную часть пчелиного меда (рис. 69).

1. Какие вещества называют углеводами? Почему? Как этот класс органических соединений иллюстрирует идею взаимосвязи органических и неорганических веществ, т. е. единство химической организации материального мира?

2. На какие группы делят углеводы?

3. Что такое моносахариды? На какие группы их делят?

4. Какие признаки положены в основу классификации всех углеводов и какой — в основу классификации моносахаридов?

5. Почему глюкоза относится к веществам с двойственной функцией? Подтвердите этот тезис рассмотрением химических свойств глюкозы.

6. Какие свойства глюкозы находят практическое применение? Иллюстрируйте свой ответ уравнениями соответствующих реакций.

7. Группу атомов, определяющую наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определенному классу органических соединений, называют функциональной. В параграфе речь шла о четырех функциональных группах. Каких?

8. Кроме глюкозы и фруктозы, имеющих двойственную функцию, в параграфе упоминалось еще одно вещество с такой функцией. Как его называют? Какую формулу оно имеет? Образуйте двойное название, исходя из двойственной функции этого вещества.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

10. Вычислите объем углекислого газа (н. у.), который может образоваться при спиртовом брожении раствора, содержащего 720 г глюкозы. Рассчитайте массу 96%-го этилового спирта, который можно получить в результате этой реакции с выходом продукта, равным 85% от теоретически возможного.

11. К моносахаридам относятся рибоза С₅Н₁₀О₅ и дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄. Объясните, подчиняется ли формула последнего вещества общей формуле углеводов.

• Углеводы. Моносахариды. Ответы