|
|
|
|
|
Глава 2. Кислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники
§ 15. Дисахариды и полисахаридыНаряду с моносахаридами в природе широко распространены и дисахариды. Это всем хорошо известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар). Термин «дисахарид» красноречиво говорит о том, что в молекулах этих органических соединений между собой связаны два остатка моносахаридов, которые можно получить гидролизом (разложением водой) молекулы дисахарида.
При образовании молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды: моносахарид + моносахарид или для сахарозы:
поэтому молекулярная формула дисахаридов С12Н22О11. Как вы уже знаете, образование наиболее известного дисахарида сахарозы происходит в клетках растений под действием ферментов. Однако химики научились осуществлять многие реакции, которые являются частью процессов, происходящих в живой природе. В 1953 г. французским химиком Р. Лемье впервые в лабораторных условиях был осуществлен синтез сахарозы, который современники назвали «покорением Эвереста органической химии». В промышленности сахарозу получают из сока сахарного тростника (содержание 14—16%), сахарной свеклы (16—21%) и некоторых других растений, например канадского клена, земляной груши (рис. 70). Не только сладкоежки, но и любой из вас знает, что сахароза представляет собой кристаллическое хорошо растворимое в воде вещество и имеет сладкий вкус. Тростниковый сахар был известен людям достаточно давно. Родиной сахарного тростника считается Индия. В соке этого растения содержится углевод сахароза, который мы привычно называем сахаром. Белые твердые куски, похожие на камни, использовали не только для придания сладкого вкуса пище, но и как лекарственное средство.
В XII в. сахарный тростник стали возделывать на Сицилии, а в XVI в. он был завезен на Кубу и другие острова Карибского моря. «Главной сладостью» в европейских государствах с давних времен был мед и продукты на его основе. На первых порах сахар был заморской диковинкой и непозволительной роскошью. Потребность в новом продукте резко возросла, когда в европейских странах в моду вошли чай и кофе. Естественно, стали предприниматься многочисленные попытки получения сахара из растений, произрастающих в более холодных климатических условиях Европы. Таким растением оказалась сахарная свекла. Производство сахара из свеклы связано с именем А. Маргграфа, немецкого химика и металлурга. А. Маргграф был одним из первых исследователей, который применил в химических исследованиях микроскоп, с помощью которого и обнаружил в 1747 г. кристаллы сахара в свекольном соке. Из молока млекопитающих еще в XVII в. был получен кристаллический молочный сахар (лактоза). Лактоза менее сладкий дисахарид, чем сахароза. А теперь познакомимся с углеводами более сложного строения — полисахаридами. Термин «полисахариды» логично приводит нас к выводу о том, что в молекулах этих углеводов между собой связано множество остатков моносахаридов, в первую очередь глюкозы.
Общая схема гидролиза полисахаридов упрощенно может быть представлена так:
Сравним строение и свойства двух важнейших представителей полисахаридов — крахмала и целлюлозы. Структурным звеном полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С6Н10О5)n, являются остатки глюкозы. Чтобы записать состав структурного звена (С6Н10О6), необходимо из формулы глюкозы отнять молекулу воды. Крахмал и целлюлоза имеют растительное происхождение и образуются из молекул глюкозы в результате реакции поликонденсации. Для полисахаридов уравнение реакции поликонденсации и обратного ей процесса гидролиза условно можно записать так:
Степень полимеризации макромолекул крахмала (число структурных звеньев в макромолекуле полимера, обозначаемое индексом n в формуле вещества) меньше, чем у целлюлозы. Молекулы крахмала имеют как линейное, так и разветвленное строение, а целлюлозы — только линейное строение. В отличие от целлюлозы, крахмал дает синее окрашивание при взаимодействии с иодом (рис. 71). Это качественная реакция на крахмал. Различны и функции этих полисахаридов в растительной клетке. Крахмал играет роль запасного питательного вещества, а целлюлоза — структурную, строительную. Из целлюлозы построены стенки растительных клеток.
Различно также использование целлюлозы (рис. 72) и крахмала (рис. 73) в промышленности. Образующуюся в результате гидролиза крахмала глюкозу применяют для производства медицинского и пищевого этилового спирта, используемого для приготовления ликероводочных изделий и лекарств.
Этиловый спирт, полученный из целлюлозы, называют техническим и используют, например, как растворитель при производстве лакокрасочных материалов или для получения синтетических каучуков. Технический спирт не предназначен для питья, он опасен для здоровья. Для того чтобы любители спиртного поостереглись применять его вовнутрь, в такой спирт добавляют специальные предупреждающие цветом и запахом добавки. Такой «помеченный» спирт называют денатуратом. Ежегодно от отравления фальшивой водкой, изготовленной с использованием технического спирта, в стране гибнет 50 000 человек!
1. Какие углеводы называют дисахаридами? Назовите представителей этой группы углеводов. Являются ли они изомерами? Почему? 2. Используя дополнительную литературу, подготовьте сообщение о возникновении и развитии производства сахара в России. 3. Сравните крахмал и целлюлозу, т. е. назовите признаки общего и отличного в их составе, строении, свойствах и применении. 4. Почему гликоген называют животным крахмалом? При ответе на этот вопрос используйте свои знания по курсу биологии. 5. Используя знания по курсу биологии, расскажите об углеводном обмене в организме человека. 6. Назовите химические термины-антонимы, характеризующие синтез и распад молекул ди- и полисахаридов? 7. Гидролизом 250 кг древесных опилок, содержание целлюлозы в которых составляет 45%, было получено 62 кг глюкозы. Определите массовую долю выхода глюкозы от теоретически возможного.
|
дисахарид + Н2O
|
|