Главная >> Химия 10 класс. ГДЗ. Габриелян. Базовый уровень

Глава 2. Кислород- и азотсодержащие органические соединения и их природные источники

§ 9. Единство химической организации живых организмов на Земле. Спирты

• Спирты. Ответы

В составе веществ, образующих клетки всех живых организмов (бактерий, растений, животных, человека), обнаружено более 70 химических элементов. Их принято делить на две большие группы: макро- и микроэлементы.

Макроэлементы содержатся в клетках в больших количествах. Это углерод, водород, кислород и азот, которые в сумме составляют 98% всего содержимого клетки. К макроэлементам также относят магний, калий, кальций, натрий, фосфор, серу и хлор. Суммарное содержание их в клетке составляет 1,9%. Таким образом, на долю всех остальных элементов приходится около 0,1%. Эти элементы называют микроэлементами. К ним относятся железо, цинк, марганец, бор, медь, кобальт, иод, бром, фтор и др.

Как можно отметить, в клетках живых организмов, в том числе и человека (рис. 31), нет каких-либо особых химических элементов, характерных только для живой природы, т. е. на атомном уровне различий между живой и неживой природой нет. Эти различия начинаются лишь на уровне сложных веществ — на молекулярном уровне. Так, наряду с неорганическими веществами (водой и минеральными солями) клетки живых организмов содержат вещества, характерные только для них, — органические вещества (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины, гормоны и др.).

Относительный состав клеток живых организмов обобщенно можно представить так: вода— 70—80%, минеральные соли — 1, белки — 10—20, нуклеиновые кислоты — 1—6, жиры — 1—5, углеводы — 1—2%.

В то время как неорганические вещества встречаются и в неживой природе, органические соединения характерны только для живых организмов, долгое время служивших единственным источником их получения.

Основу цепочки природных взаимопревращений органических веществ, в состав молекул которых входит кислород, т. е. кислородсодержащих органических соединений, составляет уже знакомая вам реакция фотосинтеза:

Растворы, содержащие углеводы (например, глюкозу), под действием особых веществ природного происхождения — ферментов — превращаются в этиловый спирт. Такой процесс называют спиртовым брожением:

Получение этилового спирта — одна из древнейших химических реакций, открытых и используемых человечеством.

Со спиртами мы уже встречались не раз. Впервые вы познакомились с ними при изучении алкенов. Этиловый спирт С₂Н₅ОН — это продукт реакции гидратации этилена, а также исходное вещество для лабораторного способа получения этилена реакцией дегидратации. При изучении этилена вы познакомились еще с одним представителем спиртов — двухатомным спиртом этиленгликолем НОСН₂—СН₂ОН, образующимся в результате окисления этилена раствором перманганата калия.

Нетрудно заметить, что особенность химического строения спиртов заключается в наличии в составе их молекулы особой функциональной группы атомов — гидроксильной группы —ОН.

Число гидроксильных групп в молекуле спирта определяат его атомность. Знакомство со спиртами мы начинаем с простейших — с предельных одноатомных спиртов или алканолов.

Начинает гомологический ряд предельных одноатомных спиртов метиловый спирт, или метанол,

СН₃ОН.

Вторым членом гомологического ряда является хорошо знакомый вам из курса основной школы этиловый спирт, или этанол,

С₂Н₅ОН.

Формуле третьего члена гомологического ряда алкано- лов С₃Н₇ОН будут соответствовать уже два пропиловых спирта, или пропанола. Дело в том, что, начиная со спиртов этого состава, появляется еще один вид изомерии, который называют изомерией положения функциональной группы. Формулы изомерных пропиловых спиртов:

Как вы помните, пропанол-2 можно получить гидратацией пропена, которая протекает в соответствии с правилом Марковникова.

Спирты состава С₄Н₉ОН существуют уже в виде четырех изомеров, различающихся не только положением функциональной группы:

но и строением углеродного скелета:

На этих примерах вы смогли познакомиться со способами образования названий предельных одноатомных спиртов.

Названия одноатомных спиртов образуются от названий соответствующих (по числу атомов и строению углеродной цепи) углеводородов с прибавлением суффикса . Положение гидроксильной группы в главной цепи молекулы указывают цифрой после суффикса .

Отметим, что для спиртов характерен еще один вид изомерии, с которым вы уже встречались, — межклассовая изомерия: предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам. Например, изомерны этиловый спирт С₂Н₅ОН и диметиловый эфир СН₃—О—СН₃. Именно этот пример мы приводили в § 2.

Так как с представителями простых эфиров, как учащиеся непрофильных классов, вы больше не встретитесь, подчеркнем, что их состав может быть отражен общей формулой R—О—R'.

Уже первые члены гомологического ряда предельных одноатомных спиртов, несмотря на небольшие значения относительных молекулярных масс, представляют собой жидкости. Это объясняется образованием между молекулами особой химической водородной связи.

За счет водородной связи молекулы низших спиртов ассоциированы в жидкости (рис. 32):

Первые представители гомологического ряда алкано- лов прекрасно растворяются в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды (рис. 33).

Познакомимся с химическими свойствами предельных одноатомных спиртов.

Как и все органические соединения, спирты горят:

Последнюю реакцию применяют не только в хорошо известных вам спиртовках, но также и в двигателях внутреннего сгорания. На рисунке 34 изображена автозаправочная станция в Бразилии, которая предлагает в качестве топлива на выбор бензин, смесь бензина с этиловым спиртом и просто этиловый спирт с добавкой метанола, чтобы водители его не пили. Машины с двигателями, работающими на этаноле, используются в Бразилии уже более 10 лет.

Наличие в молекулах спиртов гидроксильной группы определяет общие свойства представителей этого класса соединений.

Спирты взаимодействуют с металлическим натрием, образуя соли с общим названием — алкоголяты:

Спирты вступают в реакцию дегидратации:

а) внутримолекулярная дегидратация — это хорошо знакомый вам лабораторный способ получения этилена:

б) межмолекулярная дегидратация приводит к образованию уже знакомых вам простых эфиров:

Оксидом меди (И) спирты окисляются в соответствующие альдегиды (рис. 35):

С карбоновыми кислотами спирты вступают в реакцию этерификации, образуя при этом сложные эфиры, с которыми вы будете подробно знакомиться в § 13:

Рассмотрим отдельных представителей одноатомных и многоатомных спиртов.

Метанол (метиловый спирт) СН₃ОН (рис. 36) — бесцветная жидкость с характерным запахом, t_кип = 64,7 °С, горит чуть голубоватым пламенем.

Историческое название метанола — древесный спирт — объясняется одним из старых способов его получения — перегонкой дерева. Метанол — прекрасный растворитель, его используют также для производства формальдегида, некоторых лекарственных веществ. Метанол наряду с этанолом можно добавлять в моторное топливо для увеличения октанового числа.

Метанол очень ядовит! Он является нервно-сосудистым ядом.

При попадании в организм от 5 до 10 мл этого вещества наступает паралич зрения вследствие поражения сетчатки глаз, доза в 30 мл и более вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт) С₂Н₅ОН (рис. 37) — бесцветная жидкость с характерным запахом, t_кип = 78,3 °С, смешивается с водой в любых соотношениях.

При попадании в организм человека этилового спирта происходит снижение болевой чувствительности и блокировка процессов торможения в коре головного мозга — наступает состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеотделение, в результате чего происходит обезвоживание организма. Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме — ацетальдегид — ядовит и вызывает тяжелые отравления. Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью — циррозу печени.

Помимо производства алкогольной продукции, этанол находит широкое применение в различных отраслях промышленности (рис. 38, 39).

Глицерин — это представитель трехатомных спиртов (рис. 40). Его формула

В отличие от уже знакомого вам двухатомного спирта этиленгликоля, глицерин не ядовит. Он неограниченно растворим в воде, более того, очень гигроскопичен. Если оставить глицерин в открытом сосуде, его масса увеличивается до 40% за счет поглощения влаги из воздуха. Это свойство широко используют в парфюмерной промышленности: глицерин входит в состав кремов, помад, зубных паст, предотвращая их от высыхания и способствуя увлажнению и смягчению кожи.

Глицерин используют как пищевую добавку при изготовлении кондитерских изделий и напитков. При производстве пластмасс глицерин применяют в качестве пластификатора — компонента, придающего материалу гибкость и эластичность. В кожевенном производстве и текстильной промышленности глицерин используют для предохранения кож от высыхания и придания тканям мягкости и шелковистости.

Значительное количество глицерина используют для изготовления взрывчатых веществ, в частности три- нитрата глицерина. Несмотря на взрывоопасность этого вещества, в очень малых дозах его применяют в медицине в качестве сосудорасширяющего средства при сердечно-сосудистых заболеваниях.

Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II), который растворяется с образованием ярко-синего раствора (рис. 41).

1. На каком уровне начинается различие между живой и неживой природой? Какие факты говорят о единстве живой и неживой природы?

2. Сравните между собой состав и строение растительной и животной клеток.

3. На какие две группы делят химические элементы, образующие вещества живых клеток? Попробуйте доказать относительность такого деления элементов.

4. Какова роль макро- и микроэлементов в организации жизни на нашей планете?

5. Какие вещества называют спиртами?

6. Как определяют атомность спирта?

7. Что такое функциональная группа?

8. Какие свойства предельных одноатомных спиртов определяются наличием в их молекуле гидроксильной функциональной группы, а какие — нет?

9. Приведите примеры неорганических веществ, между молекулами которых образуется водородная связь.

10. Какие свойства метанола и этанола лежат в основе их применения?

11. Какие свойства глицерина лежат в основе его применения?

12. В трех пробирках находятся бесцветные жидкости: вода, этанол и раствор глицерина. Как их распознать?

13. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) этилен----> этанол----> этаналь;
б) этанол----> этилен----> этиленгликоль.

14. При взаимодействии 3 г предельного одноатомного спирта с необходимым количеством натрия выделилось 0,56 л (н. у.) водорода. Выведите формулу спирта, запишите формулы возможных изомеров и дайте их названия.

• Единство химической организации живых организмов на Земле. Спирты. Ответы