§ 10. Предельные углеводороды. Алканы. Гомологический ряд алканов (окончание)

Внутреннее вращение молекул приводит к образованию их различных геометрических форм, возникающих в результате вращения вокруг одинарных связей. Возможность такого вращения в гомологическом ряду алканов начинается с этана.

С ростом числа связей С—С в цепи значительно расширяется диапазон вариантов различных геометрических форм, которые может принимать молекула за счет вращения вокруг каждой σ-связи. Но это вращение не является полностью свободным.

Углеводороды имеют бесчисленное множество конформаций. Все они легко переходят друг в друга. Например, молекула этана находится в наименее устойчивой конформации (заслоненная конформация) — атомы водорода двух метильных групп находятся один над другим, и расстояние между ними наименьшее (рис. 22, а). При отталкивании этих атомов заслоненная конформация переходит в другие и, наконец, превращается в наиболее устойчивую (заторможенная конформация), в которой каждый атом водорода одной метильной группы находится между двумя атомами водорода другой метильной группы (рис. 22, б).

Конформеры часто называют пространственными поворотными изомерами. Но необходимо различать структурные изомеры и конформеры. Структурные изомеры стабильны, имеют разное химическое строение, существуют в виде индивидуальных веществ. Конформеры одного и того же вещества нестабильны, имеют одинаковое химическое строение, выделить их невозможно, так как переход из одной конформации в другую происходит быстро. Составить достаточно точные представления о конформерах удалось лишь с помощью физических методов исследования веществ (см. дополнительный материал к главе 3).

Основные понятия

Предельные углеводороды (алканы). Гомологи. Гомологический ряд. Шаростержневые и масштабные модели молекул углеводородов. Конформации

Вопросы и задания

1. Зная общую формулу алканов, составьте молекулярные формулы углеводородов, в молекулах которых содержится: а) 15 атомов углерода; б) 19 атомов углерода.

2. Запишите структурную формулу пропана, показав зигзагообразное строение углеродной цепи.

3. Объясните механизм sp³-гибридизации атомов углерода в предельных (насыщенных) углеводородах на примере молекулы метана или этана.

4. Составьте молекулярные формулы двух гомологов пропана. Вычислите массовую долю углерода в одном из них.

5. Как объяснить, что предельные углеводороды имеют различные конформации?

6. Изобразите конформеры н-пентана.

<<< К началу