Предельные углеводороды. Алканы. Гомологический ряд алканов

Электронное и пространственное строение алканов

Вы уже знаете, что все атомы углерода при образовании ковалентных связей находятся в состоянии sр³-гибридизации и соединены между собой σ-связями. Молекулы метана в пространстве имеют тетраэдрическое строение. Это идеальный тетраэдр с валентным углом Н—С—Н, равным 109° 28' (см. рис. 6). Рассмотрите модели пространственного строения молекул метана (рис. 18) и этана (рис. 19).

Модели пространственного строения метана

Шаростержневая модель молекулы пропана

Начиная с пропана, атомы углерода расположены в пространстве не по прямой линии, а зигзагообразно (рис. 20). Валентные углы в молекулах гомологов метана отличаются от идеальных значений, например, в пропане угол С—С—С равен 112,5°, а валентные углы Н—С—Н могут иметь значения от 104° до 106°.

Убедимся на практике в том, что молекулы углеводородов имеют зигзагообразное строение. Для этого построим шаростержневые модели некоторых алканов, помня о том, что атом углерода в предельных углеводородах находится в состоянии sр³-гибридизации, т. е. молекула метана имеет тетраэдрическое строение.

Лабораторный опыт. Изготовление моделей молекул углеводородов.

1. Используя комплект для составления шаростержневых моделей или пластилин двух цветов и спички, соберите шаростержневую модель молекулы метана (см. рис. 18). Для изображения атомов углерода используйте шарики черного цвета, а для изображения атомов водорода — шарики белого цвета. Если для составления моделей вы будете применять пластилин, то изготовьте шарики двух цветов (атомы углерода и водорода) и скрепите их между собой при помощи спичек (помните, что атомный радиус углерода больше атомного радиуса водорода).

2. Соберите шаростержневую модель молекулы этана (см. рис. 19). Для этого в модели метана замените один атом водорода на группу атомов —СН₃.

3. Самостоятельно соберите шаростержневые модели молекул бутана и пентана. Убедитесь, что атомы в молекулах могут свободно вращаться вдоль химических связей.

Конформации. Конформация определяется как любое относительное положение атомных ядер в молекуле, при котором сохраняется ее целостность. Конформации неотделимы друг от друга и существут в едином множестве геометрических форм, возникающих в результате перемещения ядер атомов в молекуле относительно друг друга. Рассмотрим шаростержневые модели бутана.

Метильные (СН₃—) и метиленовые (—СН₂—) группы в углеводородах могут свободно вращаться вокруг σ-связей, как вокруг осей, вследствие чего группы атомов в молекуле принимают различное пространственное положение. Одной из причин возникновения конформаций является внутреннее вращение молекул вокруг одинарных связей, а возникающие при этом различные геометрические формы углеводородов — конформеров, или конформационных изомеров (рис. 21).

<<< К началу Окончание >>>