Циклоалканы

Физические свойства циклоалканов

В гомологическом ряду циклоалканов они изменяются в зависимости от числа атомов углерода. Циклопропан и циклобутан — газы, циклопентан и циклогексан — жидкости (они входят в состав некоторых сортов нефти, отсюда еще одно их название — нафтены); высшие циклоалканы — твердые вещества. В воде циклоалканы не растворяются. По физическим свойствам циклоалканы напоминают алканы, однако нафтены имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие алканы.

Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы химически малоактивны, и их свойства схожи с алканами, т. е. для них характерны реакции замещения и горения. Однако свойства циклопропана и циклобутана отличаются от свойств остальных циклоалканов. Низшие циклоалканы вступают в реакцию присоединения.

1. Реакция присоединения сопровождается разрывом цикла. По месту разрыва связи присоединяются галогены, водород:

Реакция гидрирования циклопропана и циклобутана происходит при 50-70 °С, циклопентан же гидрируется при 350 °С. Это доказывает устойчивость цикла:

Проблема. Как с позиций электронного строения объяснить малую химическую активность циклоалканов?

Циклопропан легко присоединяет иодид водорода с размыканием цепи и образованием йодистого алкила:

С циклобутаном эта реакция идет труднее. Циклопентан и высшие циклы при нагревании не присоединяют галогеноводороды.

2. Реакция замещения характерна для циклоалканов с пятью и более углеродными атомами:

3. Реакция горения. Циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды:

Из циклоалканов практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан. При ароматизации они превращаются в бензол и толуол соответственно.

<<< К началу Окончание >>>