§ 15. Алкены. Свойства, применение и получение (окончание)

2. Реакции окисления

а) Горение. Экзотермическая реакция, протекающая с выделением большого количества теплоты.

б) Окисление перманганатом калия (реакция Вагнера). При мягком окислении этилена и его гомологов происходит разрыв π-связи, и малиновая окраска раствора перманганата калия КМп04 исчезает. Эта реакция была открыта в 1888 г. русским химиком Е.Е. Вагнером, и носит его имя. Она также является ачественной реакцией на алкены.

Лабораторный опыт. В пробирку с раствором перманганата калия пропустим этилен. Что вы наблюдаете?

При жестком окислении алкенов происходит разрыв и π- и σ-связей, образуются карбоновые кислоты и карбонильные соединения.

При частичном окислении — пропускании смеси этилена с воздухом над серебряным катализатором при нагревании до 350 °С образуется оксид этилена:

Оксид этилена используется для производства различных органических веществ (уксусного альдегида, лаков, пластмасс, волокон, синтетических каучуков и т. д.).
Циклоалкены. В цикле этих соединений имеется одна двойная связь:

Эти вещества по свойствам напоминают алкены. Для них характерны реакции присоединения:

Задание. Предположите, в какие реакции вступит циклопентен. Запишите уравнения предполагаемых химических реакций.

Получение алкенов в лаборатории

В лабораторных условиях этилен получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой до температуры 140 °С.

С помощью реакции отщепления можно получить алкены и из галогеналканов:

При взаимодействии галогеналкана со спиртовым раствором щелочи происходит отщепление галогеноводорода и образуется соответствующий алкен.

Промышленные способы получения алкенов

1. Дегидрирование алканов

Это основной источник получения алкенов в промышленности. Процесс проводят при температуре до 450 °С и в присутствии катализатора — оксида хрома (III):

2. Крекинг алканов

Основные понятия

Реакции присоединения. Полимеризация. Реакция Вагнера. Правило Марковникова. Циклоалкены. Дегидрирование и крекинг

Вопросы и задания

1. Почему алкены более реакционноспособны, чем алканы?

2. В двух колбах находятся газы: бутилен и циклобутан. Как распознать эти газы?

3. Какие изменения происходят в строении молекулы этилена при присоединении к ней молекулы хлора?

4. Какой из алкенов — бутен-1 или 2-метилпропен быстрее вступит в реакцию присоединения с бромоводородом? Почему? Запишите уравнение химической реакции.

5. Составьте уравнение реакции взаимодействия З-фторпропена-1 с фтороводородом. Объясните механизм присоединения.

6. Запишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения:

С₂Н₆ → С₂Н₅Вr → С₂Н₄ → (—СН₂—СН₂—)_n

7. Составьте схему применения этилена и запишите три уравнения химических реакций, отражающие различные аспекты применения.

8. В чем экологическая опасность алкенов?

<<< К началу