§ 15. Алкены. Свойства, применение и получение

Какие углеводороды называются непредельными, ненасыщенными? Объясните, почему они так называются.
В каком валентном состоянии находится каждый атом углерода в молекуле этилена?
Чем отличаются по строению алкены от алканов?

Вы уже знакомы со свойствами этилена — первого представителя гомологического ряда алкенов. Теперь у вас есть возможность расширить и углубить свои знания об этом классе углеводородов.

Физические свойства алкенов

Алкены по физическим свойствам близки к алканам. Первые три члена гомологического ряда алкенов — газы: С₂Н₄, С₃Н₆, С₄Н₈. Углеводороды с числом атомов углерода от С₅ до С₁₈ — жидкости, остальные — твердые вещества. Как и алканы, они практически нерастворимы в воде. Хорошо растворяются в органических растворителях, таких как бензин, бензол, хлороформ и др. Они легче воды, с увеличением относительной молекулярной массы увеличиваются их температуры кипения и плавления.

Химические свойства алкенов

Этиленовые углеводороды обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды.

Проблема. От чего зависит химическая активность алкенов?

Если мы рассмотрим пространственное строение алкенов, то увидим, что атомы углерода при двойной связи находятся в sр²-гибридизации и между ними образуется двойная связь, состоящая из π-связи и σ-связи (см. § 5). Пространственное расположение атомов в молекуле этилена показано с помощью моделей (рис. 27). Здесь π-связь менее прочная, чем σ-связь.

При химической реакции π-связь у алкенов легко разрывается и к атомам углерода присоединяются другие атомы или группы атомов. Таким образом, для алкенов характерны реакции присоединения. Расширим свои знания о свойствах этиленовых углеводородов.

1. Реакции присоединения

а) Гидрирование (гидрогенизация)

В присутствии катализатора (Ni, Pt) и при нагревании этиленовые углеводороды взаимодействуют с водородом с образованием предельных углеводородов (алканов):

Какие изменения происходят в строении молекулы этилена при присоединении к ней молекулы водорода?

Атомы углерода из состояния sр²-гибридизации переходят в состояние sр³-гибридизации. При этом изменяется и пространственное строение молекулы. Из плоской молекулы этилена образуется объемная молекула этана.

б) Галогенирование

Алкены вступают в реакцию с галогенами. Например, с хлором:

Дихлорэтан — бесцветная летучая жидкость со специфическим запахом, является хорошим растворителем. Токсические свойства дихлорэтана используются в сельском хозяйстве для борьбы с филлоксерой на виноградниках, а также для обеззараживания зернохранилищ.

Лабораторный опыт. Качественная реакция на этиленовые углеводороды. В пробирку с бромной водой пропустим этилен. Что вы наблюдаете? Запишите уравнение проведенной химической реакции. Дайте название полученному веществу.

При пропускании этилена и его гомологов через бромную воду происходит разрыв π-связи, атомы брома присоединяются к атомам углерода, окраска раствора исчезает. Эта реакция характерна для алкенов, она используется для распознавания этиленовых углеводородов.

в) Гидрогалогенирование

Хлорэтан — бесцветный газ (при комнатной температуре), при небольшом охлаждении (до 12 °С) превращается в жидкость, испаряясь, поглощает большое количество теплоты. Это свойство используется в медицине при хирургических операциях, когда требуется местная анестезия.

г) Гидратация

Эта реакция используется для получения этилового спирта в промышленности.

Продолжение >>>