§ 16. Алкадиены. Строение, свойства, применение (окончание)

Лабораторный опыт. Заранее растворите каучук в органическом растворителе (ацетоне). Разлейте полученный раствор в две пробирки. В одну пробирку добавьте бромную воду, в другую — раствор перманганата калия. Что вы наблюдаете?

При изучении свойств каучука выяснилось, что при нагревании с серой он становится более прочным. Атомы серы вступают в химическое взаимодействие с линейными молекулами каучука и как бы «сшивают» их по месту двойных связей в крупные сетчатые трехмерные структуры. Получается резина (рис. 31).

Строение вулканизированного каучука

Этот процесс получил название вулканизации. В результате вулканизации липкий и непрочный каучук превращается в упругую эластичную резину, которая сохраняет свойства эластичности при значительных колебаниях температуры. Резина более устойчива к действию кислорода воздуха, чем каучук.

Для вулканизации каучука берется немного серы — 2-3% от общей массы. Если добавить к каучуку более 30 % серы, то она присоединится по линии разрыва почти всех π-связей и образуется жесткий материал — эбонит.

Основные понятия

Кумулированные, сопряженные, изолированные связи, Единое π-электронное облако, Выравнивание длин связей, Эффект сопряжения, Особенности реакций присоединения диеновых углеводородов (галогенирование, полимеризация), Натуральный (природный) каучук, Эластичность, Вулканизация

Вопросы и задания

1. Приведите несколько примеров структурных формул алкадиенов.

2. Выберите правильный ответ.

Углеводород СН₃—СН=СН—СН=СН—СН₃ относят к гомологическому ряду, общая формула которого:

а) С_nН_2n-2 б) С_nН_2n+2
в) С_nН_2n г) С_nН_2n-6

3. Приведите два гомолога и два изомера пентадиена-1,2, дайте им названия.

4. Каковы особенности строения диеновых углеводородов?

5. Какие изменения происходят в строении молекул при следующих превращениях: бутадиен-1,3 → бутен-2 → бутан?

6. Что такое вулканизация? Зачем ее проводят?

7. Составьте уравнение полимеризации хлоропрена

и выделите структурное звено в полимере.

8. Выберите правильный ответ.

Тип гибридизации атомов углерода под номерами 1, 2, 3, 4 в молекуле бутадиена-1,3 соответствует:

a) sp²—sp—sp²—sp³ б) sp²—sp—sp—sp²
в) sp²—sp²—sp²—sp² г) sp²—sp²—sp—sp²

9. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нем равна 82,8%, а плотность этого вещества составляет 2,59 г/л.

<<< К началу