§ 17. Алкины. Свойства, применение и получение

В каком валентном состоянии находится каждый атом углерода в молекуле ацетилена?
Чем отличаются по строению алкины от алкенов и алканов?
Повторите свойства ацетилена (см. § 5, а также учебник химии для 9 класса).

Алкины имеют такую же общую формулу, что и алкадиены — С_nН_2n-2. В их молекулах имеет место тройная связь. В названиях алкинов используется суффикс -ин.

Физические свойства алкинов

Закономерности в отношении физических свойств алкинов такие же, как и у алканов и алкенов. Углеводороды от С₂Н₂ до С₄Н_б представляют собой при обычных условиях газы, начиная с С₅ по С₁₅ — жидкости, с С_1б — твердые вещества. В воде алкины не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства алкинов

Алкины в еще большей степени являются ненасыщенными углеводородами. Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. рис. 11). Тройная связь в алкинах комбинированная: состоит из одной σ-связи и двух π-связей. Пространственное расположение атомов в молекуле ацетилена можно показать с помощью моделей (рис. 32). Можно предположить, что для алкинов характерны реакции присоединения.

модели молекулы ацетилена

Проблема. Как влияет наличие тройной связи на химические свойства алкинов?

1. Реакции присоединения

Алкины легко вступают в такие реакции. Это объясняется тем, что природа трех связей у алкинов неодинакова. Две — π-связи и одна — σ-связь. Процесс присоединения идет в две стадии, вначале разрывается одна π-связь, затем другая.

а) Гидрирование

Эту реакцию можно рассматривать как реакцию восстановления, которая идет в присутствии катализатора (никеля, или платины, или палладия). В избытке водорода происходит полное насыщение алкинов, образуются алканы:

б) Галогенирование

Алкины, как и алкены, обесцвечивают бромную воду. Эта реакция является качественной на алкины. Она также идет в две стадии:

в) Гидрогалогенирование

Ацетилен используется для получения винилхлорида, а из него получают поливинилхлорид (ПВХ):

Поливинилхлорид в сочетании с тонкой нейлоновой тканью служит хорошим покрытием для взлетно-посадочной вертолетной площадки. Из поливинилхлорида изготовляют вентиляционные трубопроводы на подводных лодках, изоляцию для электропроводки и некоторые строительные материалы.

К другим алкинам присоединение галогеноводорода идет по правилу Марковникова.

Продолжение >>>