|
|
|
Глава 5. Углеводороды
§ 17. Алкины. Свойства, применение и получение
Алкины имеют такую же общую формулу, что и алкадиены — СnН2n-2. В их молекулах имеет место тройная связь. В названиях алкинов используется суффикс -ин. Физические свойства алкиновЗакономерности в отношении физических свойств алкинов такие же, как и у алканов и алкенов. Углеводороды от С2Н2 до С4Нб представляют собой при обычных условиях газы, начиная с С5 по С15 — жидкости, с С1б — твердые вещества. В воде алкины не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях. Химические свойства алкиновАлкины в еще большей степени являются ненасыщенными углеводородами. Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. рис. 11). Тройная связь в алкинах комбинированная: состоит из одной σ-связи и двух π-связей. Пространственное расположение атомов в молекуле ацетилена можно показать с помощью моделей (рис. 32). Можно предположить, что для алкинов характерны реакции присоединения.
Проблема. Как влияет наличие тройной связи на химические свойства алкинов? 1. Реакции присоединенияАлкины легко вступают в такие реакции. Это объясняется тем, что природа трех связей у алкинов неодинакова. Две — π-связи и одна — σ-связь. Процесс присоединения идет в две стадии, вначале разрывается одна π-связь, затем другая. а) Гидрирование Эту реакцию можно рассматривать как реакцию восстановления, которая идет в присутствии катализатора (никеля, или платины, или палладия). В избытке водорода происходит полное насыщение алкинов, образуются алканы:
б) Галогенирование Алкины, как и алкены, обесцвечивают бромную воду. Эта реакция является качественной на алкины. Она также идет в две стадии:
в) Гидрогалогенирование Ацетилен используется для получения винилхлорида, а из него получают поливинилхлорид (ПВХ):
Поливинилхлорид в сочетании с тонкой нейлоновой тканью служит хорошим покрытием для взлетно-посадочной вертолетной площадки. Из поливинилхлорида изготовляют вентиляционные трубопроводы на подводных лодках, изоляцию для электропроводки и некоторые строительные материалы. К другим алкинам присоединение галогеноводорода идет по правилу Марковникова.
|
|
|