§ 17. Алкины. Свойства, применение и получение (окончание)

2. Пиролиз метана

Начиная с 1970 г. более 50% ацетилена производится методом пиролиза из углеводородного сырья.

Равновесие химической реакции заметно смещается уже при температуре 1000-1300 °С и выше. При 1500 °С метан практически полностью превращается в ацетилен. Однако при этой температуре ацетилен начинает разлагаться на сажу и водород:

Таким образом, образование ацетилена происходит в промежуточной стадии разложения метана. Чтобы осуществить выход ацетилена, необходимо предотвратить его распад. Для этого необходимо уменьшить время пребывания углеводорода в зоне реакции, снижая давление и применяя «закалку» продуктов реакции путем быстрого охлаждения их до температуры, при которой не происходит реакция разложения.

Основные понятия

Реакции присоединения и замещения. Горение алкинов. Ацетилениды. Карбидный способ получения ацетилена. Пиролиз метана

Вопросы и задания

1. С помощью раствора перманганата калия или бромной воды можно распознать:

а) метан и этан;
б) этин и этен;
в) пропин и пропан;
г) бутадиен-1,3 и бутин.

2. Какой объем хлороводорода понадобится для реакции с 10 л ацетилена (н. у.), чтобы получить винилхлорид?

3. Запишите уравнения реакций соответственно следующей схеме:

С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₆

Как меняется строение молекул с изменением валентного состояния атома углерода?

4. Чем отличаются по химическим свойствам алкины от алканов и алкенов? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

5. Запишите уравнение реакции взаимодействия пропина с аммиачным раствором хлорида меди(1). Дайте название полученному веществу и раскройте суть данной реакции.

6. Напишите уравнение реакции присоединения бромоводорода к пропину. Дайте название полученному веществу.

Выводы

1. К непредельным углеводородам относятся алкены, алкадиены, алкины.

2. Алкены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода, соединенные двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации. Общая формула — С_nН_2n. В названии алкенов используется суффикс -ен. Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) изомерия и изомерия между классами.

Алкены обладают большой химической активностью. За счет наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения и полимеризации.

3. Алкадиены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Атомы углерода, связанные двойными связями, находятся в состоянии sр²-гибридизации. Общая формула алкадиенов — С_nН_2n-2. В названии используется суффикс -диен.

Характерны изомерии: углеродной цепи, положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами. Характерные реакции — присоединения и полимеризации. При полимеризации диеновых углеводородов образуются каучуки, при вулканизации каучука — резина.

4. Алкины — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна тройная связь (одна σ-связь и две π-связи). Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. Общая формула — С_nН_2n-2. В названии используется суффикс -ин.

Характерны изомерии: углеродной цепи, тройной связи и изомерия между классами.

Алкины вступают в реакции присоединения и замещения.

5. Для непредельных углеводородов качественной реакцией является обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды.

<<< К началу