Алкины. Свойства, применение и получение

Полимеризация алкинов в зависимости от условий протекает по-разному:

а) три молекулы ацетилена при нагревании полимеризуются в циклическую молекулу ароматического углеводорода бензола. Эта реакция называется реакцией тримеризации:

6) возможна полимеризация двух молекул ацетилена. При пропускании ацетилена через раствор CuCl и NH₄Cl в соляной кислоте при 80 °С образуется винилацети- лен, который легко присоединяет хлороводород, превращаясь в хлоропрен:

Фторопрен полимеризуется в 50 раз быстрее бутадиена и при сополимери- зации с акрилонитрилом образует морозостойкий каучук.

2. Реакции замещения

В отличие от алкенов алкины вступают в реакции замещения, проявляя слабые кислотные свойства. Атомы водорода, стоящие у атомов углерода, связанных тройной связью, способны замещаться на металл. У гомологов ацетилена, которые имеют у атомов углерода, связанных тройной связью, один атом водорода, замещается только этот последний, а гомологи, не имеющие атомов водорода у атомов углерода, связанных тройной связью, не способны давать металлические производные. Так, при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра выделяется ацетиленид серебра в виде осадка серого цвета. В сухом виде ацетилениды тяжелых металлов взрывоопасны.

¹ Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) на самом деле представляет собой щелочной раствор комплексного соединения [Ag(NH₃)₂]OH.

Проблема. Почему алкины проявляют кислотные свойства?

Электронная плотность связи С—Н смещена в сторону атома углерода, и атом водорода становится более подвижным и способен замещаться на металл:

Таким образом, алкины с концевой тройной связью проявляют слабые кислотные свойства и способны отщеплять протон под действием сильных оснований. Этим они отличаются от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине улеродной цепи.

3. Горение

Алкины горят на воздухе сильно коптящим пламенем:

Задание. Дайте объяснение этому явлению. Определите массовую долю углерода в молекуле ацетилена.

При горении ацетилена в кислороде достигается очень высокая температура (3150 °С), поэтому ацетилен используется для резки и сварки металлов, на что расходуется до 30% всего производящегося газа. Хранят ацетилен в растворенном в ацетоне состоянии и транспортируют в баллонах, заполненных пористым наполнителем. Сжиженный ацетилен представляет собой большую опасность, так как может разлагаться со взрывом.

Получение ацетилена

Рассмотрим известные способы получения ацетилена — карбидный способ и пиролиз метана.

1. Карбидный способ.

В лаборатории и в промышленности ацетилен получают взаимодействием воды с карбидом кальция:

Основными недостатками карбидного способа получения ацетилена являются большая затрата электроэнергии на стадии производства карбида кальция, много- стадийность процесса и высокие капитальные затраты. До 60-х гг. XX в. в нашей стране получали ацетилен из карбида кальция.

<<< К началу Окончание >>>