Гомологи бензола

Особенности химических свойств гомологов бензола

Проблема. Опытным путем установлено, что гомологи бензола легче вступают в реакцию замещения, чем бензол. Почему? Очевидно, объяснение нужно искать во взаимном влиянии атомов в молекулах гомологов бензола. Рассмотрим это положение на примере толуола.

Метильная группа в молекуле толуола, как известно, является донором электронов, смещает электронную плотность от себя в сторону бензольного ядра:

В результате этого смещения нарушается равномерное распределение электронной плотности по всему бензольному ядру, увеличивается электронная плотность в положениях 2, 4, 6, и атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются. Таким образом, большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием радикала метила.

Толуол легче, чем бензол, вступает в реакцию нитрования.

Тринитротолуол (тротил, или тол) — мощное взрывчатое вещество.

На основании теории химического строения мы говорим, что влияние атомов в молекулах взаимно.

Проверим это положение. Толуол можно рассматривать как производное не только бензола, но и метана, в молекуле которого атом водорода замещен на радикал фенил С₆Н₅—:

Радикал фенил обладает свойством оттягивать на себя электронную плотность от атома углерода метильной группы. Тот, в свою очередь, подтягивает общие электронные пары от атомов водорода. Атомы водорода становятся более подвижными. Связи С—Н в метильной группе становятся более полярными по сравнению со связями С—Н в метане.
Метан очень устойчив к действию окислителей. Если к толуолу прилить раствор перманганата калия и нагреть, то мы увидим, как малиновая окраска перманганата калия постепенно исчезнет. Происходит окисление метильной группы, образуется бензойная кислота:

Выводы

1. Ароматические углеводороды (арены) содержат в молекуле одно или несколько бензольных колец. В бензольных кольцах имеется единое л-электронное облако, образованное электронами шести негибридизованных /мэрбиталей. Общая формула углеводородов ряда бензола — СⁿН^2n-б (где n ≥ 6). Типичный представитель аренов — бензол. Благодаря сопряжению молекула бензола приобретает дополнительную устойчивость. Бензол стоек к действию окислителей, реакции присоединения затруднены, а реакции замещения идут легко.

2. Гомологи бензола — углеводороды, которые образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода бензольного кольца на углеводородные радикалы.

3. Реакции замещения у гомологов бензола идут легче, чем у бензола, сказывается взаимное влияние атомов в молекуле.

Основные понятия

Моноядерные арены. Многоядерные арены. Фенил. Взаимное влияние атомов в молекуле

Вопросы и задания

1. Составьте структурные формулы двух изомеров пропилбензола и дайте им названия.

2. Запишите формулы углеводородов, из которых реакцией три- меризации можно получить толуол и этилбензол. Дайте им названия.

3. Запишите схемы реакций (указав условия их проведения), с помощью которых можно осуществить следующий ряд превращений:

4. В лаборатории из 18,4 г толуола при реакции нитрования было получено 40 г тринитротолуола. Каков выход продукта (в %) от теоретически возможного?

5. Ароматический углеводород массой 2,65 г, являющийся гомологом бензола, сожгли, получив 4,48 л оксида углерода (IV) (н. у.). Определите молекулярную формулу данного углеводорода.

6. Запишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществить следующий ряд превращений:

циклогексан → бензол → этилбензол → винилбензол → полистирол.

<<< К началу