§ 19. Гомологи бензола

Какова общая молекулярная формула аренов?
Что такое гомологи и гомологический ряд?

Арены можно разделить на две группы: моноядерные арены и многоядерные арены.

Моноядерные арены — это производные бензола, у которых один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Приведем несколько формул этой группы гомологов бензола:

Первые члены гомологического ряда бензола являются бесцветными жидкостями со своеобразным запахом. Они легче воды и в воде не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются растворителями.

Замещение атомов водорода в молекуле бензола возможно как на предельные, так и на непредельные радикалы, например винил (СН₂=СН—):

Стирол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко полимеризует- ся с образованием полистирола:

Радикал бензола —С₆Н₅ называется фенилом.

Задание. Выведите общую формулу углеводородов ряда бензола.

В молекуле бензола могут замещаться на радикалы как один, так и несколько атомов водорода. Все следующие за метилбензолом гомологи бензола имеют изомеры,например:

В случае изомерии положения заместителя, чтобы назвать эти вещества, надо пронумеровать атомы углерода.

Часто положение двух заместителей обозначают не цифрами, а буквами. Орто (о-) обозначает «рядом»; мета (м-) — «через»; пара (n-) — «напротив». Тогда 1,2-диметилбензол называют о-диметилбензолом, или о-ксилолом; 1,3-д и метил бензол — м-диметилбензолом, или м-ксилолом; 1,4-диметилбензол — n-диметилбензолом, или n-ксилолом.

Вторая группа аренов — многоядерные (конденсированные) арены:

Нафталин — бесцветное летучее кристаллическое вещество, температура плавления 80 °С, не растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях. Ядовит. Раньше его использовали в быту. Он способен отпугивать моль. В 1988 г. в нашей стране его запретили использовать в бытовых целях.

Антрацен — твердое кристаллическое вещество, температура плавления 213 °С. По химическим свойствам нафталин и антрацен напоминают бензол. Нафталин и антрацен используются в производстве красителей. Эти вещества содержатся вместе с бензолом в каменноугольной смоле, получающейся при коксовании каменного угля.

Получение гомологов бензола. В 1877 г. в Парижском университете французский химик Ш. Фридель и его студент американец Д. Крафте провели реакцию алкилирования бензола и получили метилбензол (толуол):

Эта реакция была названа в честь первооткрывателей реакцией Фриделя — Крафтса. Толуол применяется для получения взрывчатых веществ и бензойной кислоты. Алкилирующим реагентом могут быть и алкены:

Этилбензол — промежуточный продукт органического синтеза, из него получают стирол, являющийся мономером для производства пластмассы — полистирола и бутадиен-стирольного каучука.

Окончание >>>