§ 22. Классификация, номенклатура и изомерия спиртов

Дайте определение классу спиртов, приведите примеры представителей. Дайте название и определение функциональной группы спиртов.
На основе электронной теории опишите химическую связь между атомами кислорода и водорода гидроксильной группы, а также атомами кислорода группы —ОН и углерода углеводородного радикала.

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Фунцкиональная группа спиртов —ОН

Гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода углеводородного радикала в состоянии sp³-гибридизации.

Проблема. Вспомните определение функциональной группы. Как объяснить, что функциональная группа спиртов ответственна за их важнейшие химические свойства?

В составе спиртов есть углеводородный радикал и функциональная группа —ОН. Следовательно, свойства спиртов зависят как от строения гидроксильной группы, так и от углеводородного радикала.

Для объяснения обратимся к электронному строению гидроксильной группы и рассмотрим с этих позиций взаимное влияние функциональной группы и радикала друг на друга на примере этилового спирта. Его электронная и структурная формулы:

Электроотрицательность атома кислорода больше, чем электроотрицательность атома водорода, поэтому общая электронная пара связи смещена в сторону атома кислорода. На атоме кислорода накапливается частично отрицательный заряд δ^-, а на атоме водорода, от которого сместилась электронная пара, — частично положительный заряд δ⁺.

Такая поляризация связи обусловливает большую подвижность атома водорода гидроксильной группы.

Итак, в молекулах спиртов связь О—Н является наиболее реакционноспособной и обеспечивает характерные для соединений этого класса химические свойства.

1. В молекулах спиртов атомы водорода способны к замещению на другие атомы или группы атомов вследствие разрыва связи функциональной группы. Этот разрыв происходит в ходе химических реакций, например спирта с натрием. 2R—OH + 2Na → 2R—ONa + Н₂

2. Спирты также вступают в химические реакции и за счет другой, менее полярной связи В спиртах связь обеспечивает уже известную вам реакцию с бромоводородной кислотой (см. учебник химии для 9 класса, § 62).

Углеводородный радикал и гидроксильная группа в составе молекулы спирта взаимно влияют друг на друга. Чем больше атомов углерода в радикале, тем больше он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи О—Н, и реакции таких соединений, например с натрием, протекают более медленно:

В свою очередь группа —ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность о-связей соседнего атома углерода радикала, притягивая ее к себе и вызывая отрицательный индуктивный эффект.

Продолжение >>>