§ 25. Многоатомные спирты (окончание)

Получение и применение многоатомных спиртов

Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты получают из соответствующих углеводородов. Этиленгликоль может быть также получен гидролизом 1,2-дихлорэтана:

СН₂Сl—СН₂Сl + 2Н₂O → СН₂ОН—СН₂ОН + 2НСl

Он служит сырьем для получения полимера лавсана. Его широко используют в качестве растворителя. В больших количествах он идет для приготовления антифризов.

Наиболее употребим глицерин. Старейший способ его производства — гидролиз жиров и масел.

Впервые глицерин был обнаружен в 1 779 г. шведским химиком К. Шееле в продуктах гидролиза оливкового масла. Шееле назвал его «глицерин», что означает «сладкое масло». В настоящее время глицерин получают синтетическим путем из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ — окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (катализатор Сu, t = 370 °С). Процесс идет в несколько стадий.

Сорбит и ксилит как представители многоатомных спиртов используются в качестве заменителя сахара в питании людей, больных диабетом.

Важным производным глицерина является нитроглицерин, имеющий большое практическое значение. На основе нитроглицерина изготовляют динамит. Динамит используют в военном и горном деле. Нитроглицерин применяется в медицине. Небольшие дозы его подавляют приступы тяжелой болезни сердца — стенокардии.

Динамит изобрел и организовал его производство шведский инженер-химик, изобретатель и промышленник А. Нобель (1833-1896). Свое огромное состояние, нажитое этим производством, он завещал на создание фонда международных премий в области науки и литературы. Эти премии называются Нобелевскими.

Основные понятия

Многоатомные спирты: особенности строения и номенклатура; зависимость свойств от строения. Типы химических реакций многоатомных спиртов. Внутримолекулярные водородные связи. Этиленгликоль. Глицерин

Вопросы и задания

1. Какие органические соединения называются многоатомными спиртами?

2. Охарактеризуйте важнейших представителей многоатомных спиртов.

3. Почему атомы водорода гидроксильных групп многоатомных спиртов более подвижны по сравнению с таковыми у одноатомных спиртов?

4. В какие реакции вступают многоатомные спирты? В чем различие химических свойств многоатомных и одноатомных спиртов? Дайте обоснованный ответ.

5. Напишите уравнения реакций (указав их условия), при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

6. Как из 1,2,3-хлорпропана получить глицерин? Составьте уравнения реакций и укажите условия их осуществления.

7. Какой объем водорода (н. у.) выделится при взаимодействии натрия с 2 моль глицерина?

8. Водный раствор этиленгликоля с массовой долей 50 % применяется в качестве антифриза для охлаждения автомобильных двигателей. Какой объем этилена необходимо взять для получения такого этиленгликоля (антифриза) объемом 5 л (ρ = 1,11 г/см³)?

<<< К началу