Многоатомные спирты

Химические свойства многоатомных спиртов

1. Многоатомные спирты как гидроксилсодержащие соединения вступают в реакции, которые характерны и для одноатомных спиртов.

Они реагируют с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах многоатомного спирта, вступают в реакции с галогеноводородами (НСl, НВr и др.), в реакции дегидратации, образуя различные эфиры.

Задание. Запишите уравнения указанных выше реакций на примере этиленгликоля. В каком случае реакции с натрием будут протекать с большей скоростью — у этанола или у этиленгликоля? Дайте аргументированный ответ.

2. Многоатомные предельные спирты имеют и специфические свойства, отличающие их от одноатомных спиртов: они вступают в реакцию не только со щелочными металлами, но и с некоторыми основаниями, в том числе нерастворимыми, например с гидроксидом меди (II) Сu(ОН)₂. Рассмотрим эту реакцию на примере глицерина. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II) осуществим практически.

Лабораторный опыт

1. Вначале получите Сu(ОН)₂: к 2 мл разбавленного раствора щелочи добавьте несколько капель раствора сульфата меди (II) до появления признаков реакции.

2. Добавьте к образовавшемуся гидроксиду меди (II) немного глицерина. Пробирку встряхните. Что наблюдаете? Как изменилось состояние веществ в пробирке и каким стал цвет раствора? Какие признаки химической реакции вы можете отметить?

Результатом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицерат меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета). Эта реакция — качественная реакция на многоатомные спирты, в т. ч. на глицерин и подобные соединения. Глицерат меди применяют при проведении клинического анализа для определения сахара в моче.

Проблема. Чем объяснить способность многоатомных спиртов к взаимодействию с нерастворимыми основаниями?

3. Важной в практическом отношении является реакция нитрования. В результате реакции нитрования глицерина образуется такое нужное человеку вещество, как тринитроглицерин С₃Н₅(ОNO)₂)₃.

Если на глицерин подействовать смесью концентрированных азотной и серной кислот, где азотная кислота — основной реагент, между глицерином и азотной кислотой произойдет химическая реакция, а серная кислота используется лишь как водоотнимающее средство:

Рассмотрите структурную формулу тринитроглицерина. Обратите внимание на то, что в молекуле этого вещества функциональная группа —NO₂ связана с углеродом углеводородного радикала не непосредственно, как в нитросоединениях, а через атом кислорода.

Нитроглицерин — тяжелая маслянистая жидкость со сладковатым вкусом, легко взрывается даже от небольшого сотрясения или нагревания (это его свойство используется для изготовления взрывчатых веществ). При взрыве самопроизвольно происходит реакция:

<<< К началу Окончание >>>