|
|
|
Глава 9. Карбоновые кислоты и сложные эфиры
§ 34. Сложные эфиры карбоновых кислот
Сложные эфирыСложные эфиры являются важнейшими производными карбоновых кислот. Их общая формула
Такие реакции называют реакциями этерификации. Реакции этого вида протекают медленно, поэтому их проводят в присутствии сильных неорганических кислот, обычно серной. Каталитическое действие оказывают ионы водорода. В результате реакции этерификации выделяется вода, образующаяся за счет гидроксила карбоксильной группы кислоты и водорода группы —ОН спирта. Задание. Подумайте, какой наиболее вероятный прогноз опровергли эти экспериментальные данные.
Учитывая особенности строения карбоксильной группы, следовало бы ожидать, что от молекулы кислоты будет отщепляться наиболее подвижный протон, а спирт, в свою очередь, будет предоставлять всю гидроксогруппу. Однако эксперимент убедительно показал, что это не так.
Итак, при взаимодействии органической кислоты со спиртом гидроксильная группа отщепляется от кислоты, а водород — от спирта. Названия сложных эфиров производятся от названий образовавших их кислот и спиртов, например:
Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам с тем же числом углеродных атомов. Физические свойства сложных эфировСложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов — это летучие жидкости, плохо растворяющиеся в воде, обычно имеющие приятный запах, легче воды (например, плотность изоамилацетата— 0,876 г/см3) (табл. 16).
Сложные эфиры высших спиртов и карбоновых кислот — твердые, воскоподобные, например пальмитиновоцетиловый эфир (содержится в спермацете — одной из нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственных признаков) и пальмитиновомирициловый эфир (содержится в пчелином воске).
|
|
|