Строение и химические свойства аминов

2. Будучи органическими основаниями, амины изменяют окраску индикаторов (лакмуса, фенолфталеина, метилоранжа) подобно растворам минеральных щелочей, так как в растворах аминов имеются анионы ОН^-. Они образуются при взаимодействии аминов с водой. Например:

Образование новой N—Н связи осуществляется по донорно-акцепторному механизму, где атом азота — донор, предоставляющий свою неподеленную пару электронов в общее пользование, а протон (ион водорода) — акцептор, принимающий эту пару на свою свободную s-орбиталь.

3. Как основания амины взаимодействуют с минеральными кислотами. Например, при взаимодействии метиламина с соляной кислотой образуется соль — хлоридметиламин (его образование подобно образованию NH₄Cl).

Подобным образом идет взаимодействие аминов и с другими кислотами (серной, уксусной, фосфорной и др.). Практически все амины реагируют с кислотами. В результате этой реакции образуются соли аминов.

Соли аминов являются ионными соединениями, поэтому имеют высокую температуру плавления, хорошо растворимы в воде.

Хорошая растворимость солей аминов в воде, по сравнению с самими аминами, которые не все растворимы, учитывается в производстве лекарств: чаще используются соли, так как организм человека усваивает их легче, чем сами амины.

Задание. Вспомните качественную реакцию на соли аммония, запишите уравнение реакции.

Амины из их солей можно выделить (как и аммиак из солей аммония), действуя на эти соли щелочами при слабом нагревании. Например:

[CH₃NH₃]⁺Cl^- + Na⁺OH^- → CH₃NH₂↑ + Н₂O + Na⁺Cl^-

или в общем виде:

Проблема. Как выяснить, какое из веществ: метиламин или аммиак — более сильное основание и почему?

4. Наличие углеводородного радикала усиливает осно́вные свойства аминов.

СН₃ → NH₂

Усиление осно́вных свойств аминов, по сравнению с аммиаком, объясняется тем, что углеводородный радикал в аминах является донором электронов. Электронная плотность с атома углерода смещается к атому азота, и на атоме азота скапливается частично отрицательный заряд. За счет этого атом азота аминогруппы энергичнее присоединяет к себе ион водорода и прочнее, чем азот аммиака, удерживает его.

Проблема. Влияет ли характер углеводородного радикала на основность аминов? Приведите аргументы в пользу своих прогнозов. Обратите внимание не только на характер радикалов, но и на их число.

Применение и получение алифатических аминов

Метиламин и диметиламин — бесцветные газы. Триметиламин — вещество, имеющее «рыбный запах», является продуктом анаэробного дыхания морских организмов. Впервые его выделили в 1851 г. путем перегонки селедочного рассола с известковой водой.

Амины широко распространены в природе. Их много в белковых пищевых продуктах. Например, триметиламин содержится в сельди. Он играет важную роль в биохимических процессах организма человека.

Триметиламин удалось выделить из слез, желудочного сока, поджелудочной железы и желчи человека. У людей с нарушением метаболической деятельности печени, вызванным неконтролируемым бактериальным разложением пищи в кишечнике, идет выделение триметиламина. Он может вызывать неприятное состояние, называемое «синдромом рыбного запаха». При таком нарушении выводимый из организма через дыхание, пот и мочу триметиламин придает им запах разлагающейся рыбы. Это нарушение устраняется при использовании лекарственных препаратов и соблюдении особой диеты, исключающей рыбу, печень, яйца, почки.

Амины широко используются в органическом синтезе как исходное сырье для получения красителей, пестицидов и других продуктов.

Применяют амины и в фармацевтической промышленности для производства лекарственных средств, например аминазина, антигистаминных препаратов.

<<< К началу Окончание >>>