§ 36. Строение и химические свойства аминов (окончание)

Гистамин — природное соединение, присутствующее во всех тканях человеческого организма. Он усиленно выделяется при некоторых аллергических состояниях. Антигистаминные препараты используют для снятия симптомов аллергии. Производным диметиламина является хорошо известное лекарство димедрол, оказывающее противоаллергическиое и успокоительное действие на нервную систему: оно снимает спазмы бронхиальных мышц, является слабым снотворным.

Более сложные амины и их производные применяются в качестве транквилизаторов, анальгетиков и бактерицидных средств, а также для лечения некоторых тропических заболеваний (сонной болезни, малярии и др). Гександиамин-1,6 — твердое кристаллическое вещество, используется в производстве синтетического волокна найлона (анида).

Диметиламин применяют для ускорения процесса вулканизации каучука. Амины используют также как стабилизаторы (вещества, препятствующие порче продуктов или замедляющие ее) в нефтехимической, пищевой, косметической и полимерной промышленности. Поскольку порча полезных веществ связана с их окислением, стабилизаторы обычно называют антиоксидантами (антиокислителями).

Некоторые амины используют в гидрометаллургии — технологии извлечения металлов и их концентратов из руд путем обработки их водными растворами химических реагентов, в том числе аминами или их смесями.

При обработке аминами рудных растворов амины связывают ионы металлов в комплексные соединения. Соли высокомолекулярных аминов нерастворимы в воде, но при обработке их керосином некоторые металлы переходят в керосиновый раствор и легко извлекаются из него.

Особенно широкое применение в химической и фармацевтической промышленности, а также в производстве красителей находят ароматические амины и их производные, рассматриваемые в следующем параграфе.

Промышленное получение алифатических аминов

Некоторые первичные алифатические амины получают восстановлением нитроалканов, т. е. производных углеводородов, где один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу — NO₂. Метиламин и этиламин получают из смеси спирта и аммиака, пропуская ее под давлением над поверхностью катализатора (Al₂O₃ и др.):

Основные понятия

Особенности строения алифатических аминов. Амины — органические основания. Соли аминов. Взаимное влияние атомов в молекулах аминов. Сферы применения и способы получения аминов

Вопросы и задания

1. Какие вещества называются аминами и на какие группы они подразделяются?

2. Составьте структурные и электронные формулы этиламина. Каковы особенности строения алифатических аминов?

3. Напишите структурные формулы метиламина, диметиламина и триметиламина, укажите смещение электронной плотности в молекулах данных веществ.

4. Напишите уравнения реакций этиламина с водой и азотной кислотой. При каких условиях протекают эти реакции, каковы их продукты?

5. Докажите, что амины — органические основания, приведите необходимые аргументы и уравнения реакций.

6. Запишите уравнения реакций, отражающих химические свойства метиламина, сравните их со свойствами аммиака. Сделайте выводы.

7. Расположите вещества по их формулам, которые указаны ниже, в ряд по убыванию их основных свойств: (CH₃)₃N, CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, NH₃. Дайте к нему пояснения.

8. Напишите уравнения реакций взаимодействия хлорида метиламина и аммиака со щелочью. Что общего у этих реакций?

9. Какими способами в промышленности получают простейшие амины, запишите уравнения реакций, укажите тип и механизмы этих реакций.

10. Составьте схему или таблицу, отражающие важнейшие сферы применения алифатических аминов, а также причинно-следственные связи между свойствами, на которых основано их применение.

<<< К началу