Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 11. Жиры

§ 39. Жиры — триглицериды: состав, строение, свойства

Липиды — обширная группа органических соединений различной природы, объединяющая уже знакомые вам жирные карбоновые кислоты, а также собственно жиры, масла, воски, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды и др. Перечисленные классы соединений не обладают общими структурными особенностями, их объединяют сходство физических свойств и огромная роль в процессах, протекающих в живой природе. В настоящем курсе невозможно ознакомление со всем многообразием липидов. Поэтому мы ограничимся рассмотрением жиров на примере глицеридов — сложных эфиров жирных карбоновых кислот.

Чтобы разобраться в громоздких формулах глицеридов, важно вспомнить самое главное из того, что нам известно об особенностях строения многоатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

Какие вещества в быту называют жирами? Приведите примеры.
В химии выделяют разные группы масел: минеральные, жирные, эфирные.
Какие из них уже были рассмотрены в нашем курсе? Что вам известно об их происхождении, строении, свойствах и применении?

Жиры

Итак, жиры состоят главным образом из триглицеридов — сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и остатками карбоновых кислот. Их строение впервые было установлено французским химиком М.-Э. Шеврелем в 1813 г.

Нагревая жир с водой в присутствии щелочи, он получил глицерин и смесь различных карбоновых кислот. В 1817 г. в совместных работах с А. Браконно было установлено, что большинство жиров включает стеариновую, олеиновую и пальмитиновую кислоты, которые были ими выделены в свободном виде. В 1854 г. другой французский химик Э.-М. Бертло осуществил обратный процесс — синтез жира из глицерина и карбоновых кислот.

Для этого Бертло запаивал в толстостенной стеклянной посуде точно взвешенные количества карбоновой кислоты и глицерина и осторожно нагревал. При взаимодействии реагентов образовывались жир и вода.

На основе данных об анализе и синтезе жира был сделан вывод о том, что уравнение реакции его получения может выглядеть следующим образом:

Научиться записывать это внешне сложное уравнение реакции этерификации нетрудно. Следует учесть, что глицерин является обязательным компонентом и формула его записывается вертикально, а вот кислоты могут быть различными. Как уже сказано выше, чаще всего это предельные кислоты: пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН кислоты, а также непредельные: олеиновая С₁₇Н₃₃СООН, линолевая С₁₇Н₃₁СООН и линоленовая С₁₇Н₂₉СООН. Встречаются также жиры, содержащие остатки низших кислот, например масляной кислоты С₃Н₇СООН и др. На рисунке 61 представлена модель молекулы тристеарина.

Продолжение >>>