|
|
|
Глава 12. Углеводы
Сахароза как представитель олигосахаридов
1. К раствору сахарозы прилейте несколько капель серной кислоты и прокипятите; образовавшийся раствор разделите на две части. Если произойдет гидролиз, в полученном растворе можно будет обнаружить два разных моносахарида. 2. К первой части раствора добавьте 3-4 капли медного купороса и 2 мл щелочи, подогрейте. Образуется красный осадок оксида меди(1). Этот опыт подтверждает наличие в растворе молекул с альдегидной группой, т. е. молекул глюкозы. 3. К другой части раствора прилейте несколько капель раствора резорцина1 и добавьте концентрированную соляную кислоту, при нагревании появляется вишнево-красное окрашивание, подтверждающее наличие в растворе фруктозы (это качественная реакция на фруктозу — реакция Селиванова). 1 Резорцин (1,3-диоксибензол) — бесцветное, кристаллическое вещество, применяется в производстве красителей, резорцино-формальдегидных смол; является антисептиком.
Итак, при гидролизе сахарозы образуются два моносахарида — глюкоза и фруктоза:
На основе анализа структурной формулы сахарозы и качественного анализа можно сделать вывод, что молекулы сахарозы состоят из остатков глюкозы и фруктозы, а схему их взаимного расположения можно изобразить следующим образом (рис. 66):
Задание. Проанализируйте строение молекулы сахарозы. Является ли она альдегидом? Какой вывод вы сделаете относительно возможности проведения реакции «серебряного зеркала» с участием сахарозы? При объединении молекул глюкозы и фруктозы в сахарозу последняя утрачивает как альдегидную группу первой, так и кетонную группу второй. Поэтому сахароза не обладает восстановительными свойствами глюкозы и не дает реакций, характерных для кетонов. Помимо способности подвергаться гидролизу в присутствии кислот или ферментов (органических катализаторов, ответственных за проведение гидролиза в клетках живых организмов), сахароза как многоатомный спирт способна к образованию простых и сложных эфиров. Она взаимодействует с гидроксидами металлов с образованием сахаратов.
|
|
|