§ 46. Аминокислоты. Состав, строение, свойства

Аминокислотами называются вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа — NH₂ и карбоксильная группа — СООН. Поэтому аминокислоты относят к гетерофункциональным соединениям — полиамидам.

К α-аминокислотам относятся лишь те, у которых обе функциональные группы присоединены к одному и тому же атому углерода:

Общее число аминокислот, встречающихся в природе, — около 300. Однако многие из них весьма редки. Зато группа из 20 α-аминокислот постоянно присутствует в составе всех растительных и животных белков. Подобно молекулам глюкозы, выступающим строительным материалом для природных полисахаридов, молекулы α-аминокислот являются мономерами полимерных макромолекул белков и пептидов. Пептиды — природные или синтетические вещества, молекулы которых построены из остатков α-аминокислот, соединенных между собой пептидными связями. Они присутствуют во всех растительных и животных тканях и играют исключительно важную роль, поскольку материальные формы жизни на Земле имеют белковую природу.

Белки — природные пептиды, содержащие большое число аминокислотных остатков (полипептиды) и обладающие сложной пространственной структурой.

Как следует понимать термин «гетерофункциональные соединения»?
Как вы думаете, этот термин указывает лишь на наличие в составе соединения различных функциональных групп или его значение шире?

Строение, номенклатура аминокислот

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в углеводородном радикале замещен на NH₂-rpynny. Аминогруппа может присоединяться к разным атомам углерода. В таблице 20 приведены формулы первых аминокислот гомологического ряда, в котором аминогруппа располагается у конечного в цепи атома углерода.

Гомологический ряд аминокислот

По международной номенклатуре названия аминокислот составляются из названия соответствующей карбоновой кислоты и приставки амино- с указанием положения аминогруппы:

глицин

Широко распространены и имеют большое значение в природе 20 α-аминокислот. Помимо систематических названий они имеют и тривиальные названия — глицин, аланин и т. д. (см. табл. 21).

Изомерия аминокислот

Наряду с изомерией углеродного скелета для аминокислот характерна изомерия, обусловленная взаимным расположением амино- и карбоксильных групп. Для обозначения таких изомеров используются буквы греческого алфавита. Причем первой буквой обозначается атом углерода, следующий за карбоксильной группой:

С увеличением числа атомов углерода в молекуле аминокислоты возрастает число изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Задание. Составьте формулы возможных изомеров (двух видов — рассмотренного и обусловленного разветвлением углеродного скелета) для аминоэнантовой кислоты, в молекулах которой содержится семь атомов углерода.

Как уже отмечено, α-аминокислотами являются те, у которых обе функциональные группы присоединены к одному и тому же атому углерода. В общем виде строение α-аминокислот можно представить с помощью следующей простой схемы:

Продолжение >>>