Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 3. Особенности строения и свойств органических соединений. Их классификация

§ 5. Электронное и пространственное строение органических соединений

При изучении органической химии важно опираться не только на общие фундаментальные теории, законы и понятия химии. Необходимо учитывать индивидуальность каждого изучаемого соединения, особенности его строения и свойств. Единство всеобщего — особенного — индивидуального, взаимосвязь строения и свойств, генетические связи органических соединений разных классов и видов — таковы принципы, которых мы будем придерживаться при изучении органической химии. Для этого надо хорошо знать не только химическое, но также электронное и пространственное строение изучаемых веществ, и на этой основе предсказывать, моделировать и объяснять их свойства, их химические реакции.

Поскольку атомы углерода присутствуют во всех органических веществах, вновь обратимся к электронной структуре атома углерода (рис. 4).

На внешнем электронном слое атома углерода имеется два спаренных s-электрона и два неспаренных р-электрона, которые являются валентными, т. е. способными образовывать две ковалентные связи с сохранением пары электронов на s-орбитали. Однако атом углерода из основного (а) состояния способен перейти в возбужденное (б) состояние, что связано с распариванием s-электронов и переходом одного из них с 2s- на 2р-орбиталь.

Проблема. Почему возможен процесс возбуждения атома углерода, за счет каких энергетических ресурсов?

Переход атома в возбужденное состояние сопряжен с поглощением энергии, что затем с избытком компенсируется процессом образования химических связей атомом углерода. Например, при образовании одного моля метана избыток энергии равен 1 662 кДж. Углерод в возбужденном состоянии способен образовывать уже четыре ковалентные связи. В органических соединениях углерод четырехвалентен. Так, при образовании каждого моля связи С—Н выделяется 415,5 кДж, а их в метане четыре.

Задание. Рассчитайте выигрыш в энергии при образовании одного моля метана с учетом перехода атомов углерода в возбужденное состояние.

Органические соединения образованы с помощью ковалентных связей. Ковалентные связи в молекулах органических веществ характеризуются: энергией, длиной, насыщаемостью и пространственной направленностью.

Из курса химии 8 класса вы знаете, что образование из атомов молекул с ковалентной связью сопровождается выделением энергии, такие молекулы устойчивы. Энергия связи указывает на ее прочность и измеряется в килоджоулях на 1 моль (кДж/моль). Чем выше температура, тем больше энергии выделяется при образовании связи, а следовательно, тем прочнее химическая связь.

Чем больше перекрываются электронные облака (орбитали) взаимодействующих атомов, тем больше выделяется энергии, а следовательно, тем прочнее химическая связь. При образовании ковалентной связи наименьшее перекрывание дают две s-орбитали (например, при соединении атомов водорода в молекулу). Перекрывание одной s-орбитали с р-орбиталью (например, при образовании молекулы фтороводорода из атомов водорода и фтора) больше, чем перекрывание двух s-орбиталей (рис. 5). Энергия связи молекулы Н₂ равна 436 кДж/моль, а молекулы HF — 568 кДж/моль.

Длина связи определяется расстоянием между центрами ядер связывающихся атомов. Она измеряется в нанометрах (1 нм = 10^-9 м) или в ангстремах и зависит от природы атомов и характера связи между ними (одинарная, двойная, тройная). С повышением кратности связи ее длина становится меньше.

Под насыщаемостью связи понимают способность атомов углерода образовывать строго определенное число ковалентных связей.

Направленность ковалентной связи определяется взаимным расположением электронных облаков, участвующих в образовании химической связи. При последующем изучении разных классов органических соединений мы будем говорить об этом подробнее.

Продолжение >>>