Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

Глава 3. Углеводороды

Циклоалканы

Как следует из общей формулы, циклоалканы изомерны алкенам (межклассовая изомерия).

Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия. Этот вид изомерии рассмотрен в § 7.

Если собрать шаростержневую модель молекулы циклогексана, то можно получить две различные структуры (рис. 29).

То, что они отличаются друг от друга, — очевидно. Однако можно ли назвать их изомерами? Ответ на этот вопрос не столь очевиден. С одной стороны, химическое строение (в частности, взаимное расположение атомов в пространстве) соединений различно. С другой стороны, одна форма переходит в другую без разрыва каких-либо связей, а лишь за счёт разворота атомов относительно друг друга (молекула как бы выворачивается). Такие структуры носят название конформеры. Их существование определяется особым видом изомерии — конформационной изомерией.

Конформации циклогексана получили удивительно меткие названия: «кресло» и «ванна» («лодка»).

Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки цикло-. Названия заместителей перечисляются в префиксе:

Если заместителей несколько, то они перечисляются с добавлением номера атома углерода в цикле, при котором находится соответствующий заместитель. Нумерация атомов углерода в цикле начинается от атома, при котором находится старший заместитель, в сторону атома, при котором находится более младший:

Получение циклоалканов

Выделение циклоалканов из нефти. В конце XIX в. химики установили, что в состав нефти входят циклопентан, циклогексан и их алкилзамещённые гомологи. Изучением строения и свойств этих соединений занимался выдающийся русский химик В. В. Марковников. Именно он назвал эти соединения нафтенами (от греч. naphtha — нефть). Особенно велико содержание нефтенов в бакинской нефти, откуда их можно выделить фракционной перегонкой (см. § 16).

Гидрирование бензола. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные:

Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Трёх и четырёхчленные циклы получают действием цинка или магния на соответствующие дигалогенпроизводные:

Дегидроциклизация алканов. Алканы, содержащие пять и более атомов углерода в цепи, при нагревании в присутствии катализатора (платина, оксид хрома (III)) отщепляют два атома водорода с замыканием цикла. При этом из замещённых пентанов образуются соответствующие циклопентаны:

При дегидроциклизации углеводородов, содержащих шесть и более атомов углерода в главной цепи, всегда замыкается наиболее устойчивый шестичленный цикл:

Подобные реакции протекают при проведении риформинга — одного из процессов переработки нефтепродуктов (см. § 16).

<<< К началу      Окончание >>>