§ 14. Циклоалканы

Циклоалканы представляют собой карбоциклические углеводороды.

Как вы уже знаете, карбоциклические соединения делятся на алициклические, циклы которых не содержат замкнутой системы сопряжённых двойных связей, и ароматические — соединения, содержащие такую систему.

Строение циклоалканов

К алициклическим углеводородам относятся вещества многих классов: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены и т. д. Предметом нашего рассмотрения будут циклоалканы.

Циклоалканы

Орбитали всех атомов углерода в циклоалканах находятся в sр³-гибридизации. Таким образом, можно предположить, что циклоалканы должны иметь насыщенный, предельный характер, однако это справедливо не во всех случаях.

На свойства циклоалкана существенное влияние оказывает устойчивость цикла, непосредственно связанная с его размером.

Строение молекулы циклопропана

Углеродная цепь органического соединения более устойчива, если валентный угол при атомах углерода близок к тетраэдрическому (109°28'). В цикле, состоящем из трёх атомов углерода (равносторонний треугольник), валентный угол составляет 60°. Таким образом, отклонение каждой связи от нормального положения (угловое напряжение) составляет (109 - 60) : 2 = 24,5°! Это приводит к низкой устойчивости циклопропана (рис. 27).

Реакционная способность циклобутана несколько ниже, так как угловое напряжение (если предположить, что циклобутан — плоский квадрат) составляет (109 - 90) : 2 = 9,5°.

Циклоалканы с бо́льшим размером цикла (циклопентан и циклогексан) образуют нежёсткие молекулы, поэтому угловые напряжения в них отсутствуют (рис. 28).

Модели молекул циклоалканов

Изомерия и номенклатура циклоалканов

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная:

с размером цикла

циклопентан

со взаимным расположением заместителей в кольце

1,2-диметилциклогексан

со строением заместителя

пропилциклогексан

Конформации циклогексана: «кресло» (а) и «ванна» (б)

Продолжение >>>