§ 26. Аминокислоты (окончание)

Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в реакцию конденсации с выделением воды и образованием амидной группировки —NH—СО—, например:

свойством аминокислот является спо-
собность вступать в реакцию конденсации с выделением воды и образованием амидной группировки

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полиамидов.

К ним, например, кроме капрона, относится также энант, образующийся при поликонденсации аминоэнантовой кислоты. Для получения синтетических волокон пригодны аминокислоты с расположением амино- и карбоксильной групп на концах молекул (почему?).

Продукты конденсации α-аминокислот носят общее название пептиды, а образующаяся между аминокислотными остатками связь —NH—СО— называется пептидной. В зависимости от числа аминокислотных остатков различают простые пептиды (до 10 остатков аминокислот), олигопептиды (до 50 остатков аминокислот) и полипептиды (более 50 остатков аминокислот). Полипептиды называют также белками или протеинами. С этими биополимерами вы познакомитесь в следующем параграфе.

Полиамиды α-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают ди-, три-, ..., полипептиды. В таких соединениях группы —NH—СО— называют пептидными.

1. Запишите уравнения реакций а-аминопропионовой кислоты с серной кислотой и гидроксидом натрия, а также с метиловым спиртом.

2. Почему аминокислоты относят к гетерофункциональным соединениям? Какие ещё гетерофункциональные вещества вы знаете?

3. Какими особенностями строения должны обладать аминокислоты, используемые для синтеза волокон, и аминокислоты, участвующие в биосинтезе белков в клетках живых организмов?

4. Чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации? В чём их сходство?

5. Как получают аминокислоты? Запишите уравнения получения α-аминопропионовой кислоты из пропанола-1.

6. Назовите α-аминокислоту, если известно, что она содержит 15,73% азота. Ответ: α-аминопропионовая кислота.

7. Смесь массой 25,2 г, содержащая аминоуксусную и уксусную кислоты, для солеобразования требует 10,08 г оксида кальция. Определите массовые доли веществ в исходной смеси. Ответ: 71,4% NH₂CH₂COOH, 28,6% СН₃СООН.

8. Самостоятельно составьте три задачи на расчёт по химическим уравнениям по теме «Аминокислоты». На отдельном листе решите собственные задачи. Обменяйтесь задачами с соседом по парте и решите составленные им задачи. Проведите взаимопроверку.

9. Найдите в Интернете области применения глицина, лейцина, глутаминовой кислоты и её солей. Как в промышленности получают эти вещества?

10. Предложите способ получения полиамидного полимера не из аминокислоты, а из двух различных мономеров, каждый из которых содержит по две одинаковые функциональные группы. Напишите уравнение реакции поликонденсации. Как вы думаете, будут ли отличаться свойства этого полимера от свойств полиамидов типа капрона или энанта?

<<< К началу