§ 10. Циклоалканы

К углеводородам часто относят ещё один класс органических соединений — циклоалканы (циклопарафины). Они имеют замкнутое строение. Общая формула циклоалканов — С_nН_2n. По размеру цикла циклоалканы делят на углеводороды с малым (С₃— С₄), средним (С₅— С₇) и большим (С₈ и более) циклами. Их названия образуются добавлением приставки цикло- к названию соответствующего алкана:

Часто пользуются упрощёнными графическими формулами:

Физические свойства циклоалканов

В гомологическом ряду циклоалканов физические свойства изменяются в зависимости от числа атомов углерода. Циклопропан и циклобутан — газы. Циклопентан и циклогексан — жидкости (они входят в состав некоторых сортов нефти, отсюда ещё одно их название — нафтены); высшие циклоалканы — твёрдые вещества. В воде циклоалканы не растворяются. По физическим свойствам циклоалканы напоминают алканы, однако нафгены имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие алканы.

Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы химически малоактивны, и их свойства схожи с алканами, т. е. для них характерны реакции замещения и горения. Однако свойства циклопропана и циклобутана отличаются от свойств остальных циклоалканов. Низшие циклоалканы вступают в реакцию присоединения.

1. Реакция присоединения сопровождается разрывом цикла. По месту разрыва связи присоединяются галогены, водород:

Реакция гидрирования циклопропана и циклобутана происходит при 50-70 °С, циклопентан же гидрируется при 350 °С. Это доказывает устойчивость цикла:

Проблема. Как с позиций электронного строения объяснить малую химическую активность циклоалканов? Ваши гипотезы и доказательства!

Циклопропан легко присоединяет иодид водорода с размыканием цепи и обра зованием йодистого алкила:

Окончание параграфа >>>