Физические и химические свойства алканов и их применение

Б. Нитрование. Предельные углеводороды не взаимодействуют с кислотами при обычной температуре, даже с концентрированными. Однако при нагревании и небольшом повышении давления алканы вступают в реакцию замещения с разбавленной азотной кислотой. В результате этой реакции происходит замещение атома водорода в молекуле алкана на нитрогруппу —NO₂:

Впервые реакцию нитрования алканов провёл русский химик М.И. Коновалов в 1888 г. Эта реакция носит его имя. Реакция нитрования, как и реакция галогенирования, идёт по свободнорадикальному механизму. Нитроалканы используются для получения взрывчатых веществ и ракетного топлива.

3. Реакция отщепления (дегидрирования). В этой реакции от молекулы алкана отщепляется молекула водорода. Дегидрирование протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pd) при повышенной температуре, мри этом образуются этиленовые углеводороды.

4. Реакция изомеризации (перегруппировки). При нагревании алканов нормального строения в присутствии катализатора — хлорида алюминия АlСl₃ — происходит образование углеводородов разветвлённого строения. Такая реакция получила название реакции изомеризации.

5. Реакция разложения:

а) при высокой температуре происходит разложение предельных углеводородов — крекинг (от англ, cracking — «расщепление»). Крупные молекулы алканов превращаются в вещества с более короткой цепью атомов углерода. Если процесс проводится в присутствии катализатора, то крекинг называется каталитическим, без катализатора — термическим. Продуктом реакции является смесь предельных и непредельных углеводородов:

С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈

б) при нагревании алканов до 1000 °С происходит разложение на простые вещества углерод и водород — пиролиз:

в) при нагревании до 1500 °С происходит образование ацетилена и водорода:

г) конверсия метана. При взаимодействии метана с нагретым водяным паром в присутствии никелевого катализатора образуется смесь оксида углерода (II) и водорода, называемая синтез-газом. Его используют для получения синтетического бензина и кислородсодержащих органических соединений:

Применение алканов

Алканы широко используются как топливо и как сырьё химической промышленности.

Задание. Используя предложенную схему (рис. 23), расскажите о применении метана, основанном на его свойствах. Там, где возможно, запишите уравнения химических реакций.

Применение метана

Получение алканов

С промышленными способами получения алканов мы будем знакомиться позже.

Большой интерес вызывает лабораторный способ получения алканов — реакция Вюрца.

Когда требуется увеличить в углеродной цепи число атомов углерода, используют эту реакцию. Под действием атомов металла из молекул галогеналкана образуются два радикала, которые соединяются между собой и образуют новое вещество. Эту реакцию открыл французский учёный Ш.-А. Вюрц в 1855 г., и она носит его имя.

Основные понятия

Алканы • Реакция радикального замещения (галогенирование, нитрование) • Индуктивный эффект • Дегидрирование • Изомеризация • Крекинг • Пиролиз • Реакция Вюрца

Вопросы и задания

1. Напишите уравнения химических реакций горения этана, пропана. Вычислите по уравнению каждой реакции объём образовавшегося оксида углерода(IV) (н. у.), если прореагировало по 5 л алканов.

2. Составте схему взаимодействия этана с хлором с указанием разыва связи С—Н.

3. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе следующих превращений:

С₂Н₆ → С₂Н₅Вr → С₂Н₈ → СО₂

4. Выведите молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.

5. На примере реакции нитрования метана раскройте её механизм.

6. Какие алканы экологически опасны и почему?

7. Назовите наиболее опасные для всей планеты вещества-загрязнители, являющиеся производными метана и этана. В чём состоит их опасность? Найдите информацию, используя Интернет.

8. Коэффициент перед формулой восстановителя в уравнении реакции горения пентана равен:

а) 1; б) 2; в) 3; г) 4.

<<< К началу параграфа