|
|
|
|
|
Глава 2. Теория строения органических соединений
Теория химического строения А.М. БутлероваСтруктурные формулы часто используют в сокращённом варианте, что более удобно для обзора химического строения органических соединений. Например, эти же формулы изомеров пентана можно представить так:
Для соединений с длинными углеродными цепями существуют ещё более короткие варианты написания структурных формул. Например, пентан можно обозначить формулой СН3—(СН2)3—СН3. При изучении органических соединений, их разных классов, радикалов и других частиц используется номенклатура органических соединений. Теория химического строения послужила её упорядочению.
Номенклатура основывается на знании классов органических соединений (см. рис. 10, с. 36). В органической химии используются разные номенклатурные системы, однако общепризнанной является международная систематическая номенклатура IUРАС (ИЮПАК — Международный союз теоретической и прикладной химии). Номенклатура «этикетирует» элементы, вещества и частицы, помогает отличать их друг от друга. Вы будете постоянно использовать в единстве химические формулы и уравнения, номенклатуру и терминологию, дополняющие друг друга. В современной органической химии и в процессе её изучения для наименования соединений используется несколько номенклатур: историческая, рациональная и международная IUРАС. Историческая (тривиальная) номенклатура, возникшая ещё в древние времена, присваивала названия веществам преимущественно по их происхождению (муравьиная, яблочная, янтарная, щавелевая, винная кислоты, древесный спирт, мочевина и т. д.). Исторические названия наиболее распространенных в быту веществ используются и в наше время. По мере развития химии историческую номенклатуру сменила рациональная. Рациональную номенклатуру целесообразно применять для простейших углеводородов с разветвлённой цепью. Например, все предельные углеводороды рассматривают как производные метана, где один или все четыре атома водорода замещены на одновалентный радикал. При этом атом углерода, связанный с одним атомом углерода, называется первичным (—СН3), с двумя — с двумя — вторичным (—СН2—), с тремя — третичным Например:
Рациональная номенклатура позволяет сравнительно легко называть простые вещества, и мы будем использовать её при изучении таких соединений, но она весьма затрудняет составление названий сложных веществ и разных изомеров. Поэтому ведущей в современной органической химии является международная номенклатура IUРАС. В основу международной номенклатуры IUPAC положены названия предельных углеводородов. Класс соединений согласно этой номенклатуре обозначается функциональным окончанием или суффиксом. Для обозначения предельных углеводородов используется суффикс -ан (пропан C3H8), для этиленовых -ен (пропен С3Н6), для ацетиленовых -ин (пропин С3Н4), для спиртов -ол (пропанол С3Н5—ОН), для альдегидов -аль (пропаналь С2Н5—СНО), для кислот -овая (пропановая кислота С2Н5СООН). С номенклатурой разных классов соединений вы уже знакомились в курсе химии 9 класса и продолжите её изучение в курсе органической химии в 10 классе. Далее мы покажем принципы составления названий и формул органических соединений на более простых, знакомых вам соединениях, преимущественно на углеводородах и их изомерах. Правила составления названий органических соединений1. Выбирается главная цепь — самая длинная непрерывная углеродная цепь, которая содержит функциональную группу или характерную для углеводородов двойную либо тройную связь. 2. Нумерация углеродных атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе заместитель или функциональная группа. 3. Положение углеводородного радикала (начиная с простейшего) определяется атомом углерода главной цепи, с которым он связан. 4. Называется предельный углеводород, соответствующий главной цепи, и изменяется или прибавляется суффикс, соответствующий данному классу соединений. 5. Углеводородные остатки или радикалы, находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители водородных атомов в главной цепи. Заместителями могут быть галогены и некоторые функциональные группы, например аминогруппа —NH2, нитрогруппа — NO2 и др.
Корень — его название зависит от количества атомов углерода в цепи: С1 — «мет»; С2 — «эт»; С3 — «проп»; С4 — «бут»; С5 — «пент»; С6 — «гекс»; С7 — «гепт»; С8 — «окт»; С9 — «нон»; С10 — «дек». Суффикс указывает на определённый вид связи атомов углерода в соединении: —С—С— (алканы) -ан; Префикс используется в названиях более сложных соединений для обозначения каких-либо атомов или групп, входящих в их состав. Кроме префикса, корня и суффикса для составления названий сложных соединений используют локанты и множительные приставки. Локанты — цифры или буквы, которые указывают положение заместителей и кратных связей, они могут ставиться перед префиксом или после суффикса. Множительные приставки указывают число одинаковых заместителей или кратных связей: два — «ди-»; три — «три-»; четыре — «тетра-»; пять — «пента-»; шесть — «гекса-»; семь — «гепта-»; восемь — «окта-»; девять — «нано-». Например:
Примеры составления названий углеводородов, известных вам из 9 класса:
Для раскрытия содержания той или иной теории и реализации её функций важно придерживаться определённого плана, или алгоритма, её описания. План-характеристика теории1. Предпосылки создания теории (исторический аспект).
Теория химического строения обеспечила бурный расцвет синтеза органических веществ и химической промышленности. Как фундаментальная теория она нашла своё дальнейшее развитие на основе новых данных о строении и свойствах органических веществ и современных методов их исследования. Выводы 1. Стержнем теории А.М. Бутлерова является поня тие «химическое строение», под которым понимается последовательность соединения атомов в соответствии с их валентностью, их взаимное влияние друг на друга. 2. Основная идея теории — зависимость свойств органических веществ от их химического строения (что в равной степени относится и к неорганическим соединениям). Сущность теории раскрывают её основные положения. 3. Химическое строение органических соединений кратко и однозначно отражают структурные формулы и дополняющая их номенклатура. Каждое вещество имеет только одну структурную формулу. 4. Важнейшей функцией теории является объяснение явлений. Теории также присущи функции обобщения, прогнозирования и систематизации. 5. Каждое вещество любого класса имеет своё название. Для наименования органических соединений применяют разные номенклатуры: тривиальную (историческую), рациональную и международную систематическую (IUPAG). 6. Для написания названий и формул соединений следует знать правила их составления. Основные понятия Теория химического строения • Химическое строение • Структурная изомерия • Структурная формула • Номенклатура органических соединений Вопросы и задания
|
с четырьмя — четвертичным 
(алкены) -ен; 
(алкины) -ин.
Теория химического строения А.М. Бутлерова прочно вошла в науку и приобрела большое научное и практическое значение. Она стала важнейшей частью теоретического фундамента органической химии, руководящей основой всех её исследований. По своей значимости теория химического строения сопоставима с периодической системой химических элементов Д.И. Менделеева. Подобное признание вклада А.М. Бутлерова в науку и оценку его теории сделал дважды лауреат Нобелевской премии, крупнейший химик XX в. Л. Полинг: «Среди великих химиков мира я хотел бы назвать также Бутлерова (наряду с Менделеевым), установившего, что каждое вещество состоит из молекул, имеющих различную структуру, которая определяет качество вещества» (1975).
1. Раскройте основные исторические этапы создания теории химического строения.
3. Составьте структурные формулы: а) углеводорода пентана С5Н12; б) сероводорода; в) оксида углерода (IV). Какую информацию о химическом соединении они несут?
5. Какое значение имела теория химического строения для науки и практики? Используя дополнительную литературу и другие источники информации, составьте тезисы кратких сообщений по этому вопросу (по выбору).
|
|