|
|
|
|
|
Глава 6. Спирты, фенолы
§ 20. Многоатомные спирты
Строение и номенклатура многоатомных спиртовК многоатомным спиртам относятся спирты, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы. Спирты, в молекулах которых содержатся две группы, называются диолами, или гликолями (от греч. glykys — «сладкий»), три — триолами, если больше — полиолами. К природным многоатомным спиртам относятся: С5Н7(ОН)5 — ксилит; С6Н8(ОН)6 — сорбит, которые используют как заменители сахара при диабете. Особенностью строения многоатомных спиртов является то, что гидроксильные группы в их молекулах связаны всегда с разными атомами углерода. Один атом углерода радикала не может удержать даже две гидроксильные группы, ибо такое соединение неустойчиво и быстро разлагается. Названия многоатомных спиртов составляют следующим образом:
Важнейшие представители и физические свойства многоатомных спиртовВажнейшими представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин. Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая, бесцветная жидкость, tпл = 11,5 °С, tкип = 197,6 °С. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания (60%-й раствор замерзает при температуре -49 °С). Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от англ, to freeze — «замерзать») — вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Это позволяет избежать замерзания охлаждающей их жидкости зимой. Антифризы также замедляют её испарение летом. Они знакомы каждому автомобилисту. Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд!
Глицерин — бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его tпл = 18 °С, tкип = 290 °С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при температуре 18 °С, но получить его в твёрдом виде чрезвычайно сложно. Глицерин широко распространён в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов, жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря своим свойствам глицерин является важным компонентом многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств. Химические свойства многоатомных спиртов1. Многоатомные спирты вступают в реакции, характерные и для одноатомных спиртов. Они реагируют с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах многоатомного спирта, вступают в реакции с галогеноводородами (НСl, НВr и др.) в реакцию со щелочами и в реакции дегидратации, образуют различные эфиры. Проблема. Запишите уравнения указанных выше реакций и укажите их условия на примере этиленгликоля. В каком случае реакции с натрием будут протекать с большей скоростью — у этанола или у этиленгликоля? Дайте аргументированный ответ. 2. Многоатомные предельные спирты имеют и специфические свойства, отличающие их от одноатомных спиртов: они вступают в реакцию с нерастворимыми основаниями, например с гидроксидом меди (II) Си(ОН)2. Рассмотрим эту реакцию на примере глицерина.
|
Какие вы знаете спирты и в чём сходство их строения?
Этиленгликоль опасен тем, что вызывает длительное, угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его метаболизма в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжёлых отравлений. Этиленгликоль или другой антифриз ни в коем случае нельзя пробовать на вкус.
|
|