|
|
|
|
|
Глава 6. Спирты, фенолы
Многоатомные спирты
1. Вначале получите Си(ОН)2: к 2 мл разбавленного раствора щёлочи добавьте несколько капель раствора сульфата меди (II) до появления признаков реакции. 2. Добавьте к образовавшемуся гидроксиду меди (II) немного глицерина. Пробирку встряхните. Что наблюдаете? Как изменилось состояние веществ в пробирке и каким стал цвет раствора? Какие признаки химической реакции вы можете отметить? Продуктом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицераг меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета), хорошо растворимое в воде. Эта реакция — качественная реакция на многоатомные спирты, в т. ч. на глицерин. Глицерат меди применяют при проведении клинического анализа для определения сахара в моче. 3. Важной в практическом отношении является реакция нитрования. В результате реакции нитрования глицерина образуется такое нужное человеку вещество, как тринитроглицерин C3H5(ONO2)3, чаще называемый нитроглицерином. Он применяется при нарушениях сердечной деятельности.
Нитроглицерин (тринитроглицерин) — тяжёлая маслянистая жидкость со сладковатым вкусом, нерастворимая в воде, но хорошо растворима в этиловом спирте, легко взрывается даже от небольшого сотрясения или нагревания, может взрываться и самопроизвольно (это его свойство используется для изготовления взрывчатых веществ). При взрыве происходит реакция: 4C3H5(ONO2)3 → 12СO2 + 10Н2О + 6N2 + O2 Он служит сырьём для получения полимера лавсана. Его широко используют в качестве растворителя. В больших количествах он идёт для приготовления антифризов. Наиболее употребим глицерин. Старейший способ его производства — гидролиз жиров и масел.
Впервые глицерин был обнаружен в 1779 г. шведским химиком К. Шееле в продуктах гидролиза оливкового масла. Шееле назвал его «глицерин», что означает «сладкое масло». В настоящее время глицерин получают синтетическим путём из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ — окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (катализатор Сu, t = 370 °С). Процесс идёт в несколько стадий.
Важным производным глицерина является нитроглицерин, имеющий большое практическое значение. На основе нитроглицерина изготовляют динамит. Динамит используют в военном и горном деле. Нитроглицерин в виде разбавленных спиртовых растворов применяется в медицине. Небольшие дозы его подавляют приступы тяжёлой болезни сердца — стенокардии.
Динамит изобрёл и организовал его производство шведский инженер-химик, изобретатель и промышленник А. Нобель (1833-1896). Своё огромное состояние, нажитое этим производством, он завещал на создание фонда международных премий в области науки и литературы. Эти премии называются Нобелевскими.
Основные понятия Многоатомные спирты: особенности строения и номенклатура; зависимость свойств от строения • Типы химических реакций многоатомных спиртов • Этиленгликоль • Глицерин • Качественная реакция на многоатомные спирты • Нитроглицерин Вопросы и задания
а) 1,2-пропандиола б) 1-пропанола в) 1-пропена г) 2-пропанола
|
Лабораторный опыт
Если на глицерин подействовать смесью концентрированных азотной и серной кислот, где азотная кислота — основной реагент, между глицерином и азотной кислотой произойдёт химическая реакция, а серная кислота используется как водоотнимающее средство:
1. Охарактеризуйте важнейших представителей многоатомных спиртов.
2. В какие реакции вступают многоатомные спирты? В чём различие химических свойств многоатомных и одноатомных спиртов? Дайте обоснованный ответ.
4. Напишите уравнения реакций (указав их условия), при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
|
|