Многоатомные спирты

Лабораторный опыт

1. Вначале получите Си(ОН)₂: к 2 мл разбавленного раствора щёлочи добавьте несколько капель раствора сульфата меди (II) до появления признаков реакции.

2. Добавьте к образовавшемуся гидроксиду меди (II) немного глицерина. Пробирку встряхните. Что наблюдаете? Как изменилось состояние веществ в пробирке и каким стал цвет раствора? Какие признаки химической реакции вы можете отметить?

Продуктом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицераг меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета), хорошо растворимое в воде. Эта реакция — качественная реакция на многоатомные спирты, в т. ч. на глицерин. Глицерат меди применяют при проведении клинического анализа для определения сахара в моче.

3. Важной в практическом отношении является реакция нитрования. В результате реакции нитрования глицерина образуется такое нужное человеку вещество, как тринитроглицерин C₃H₅(ONO₂)₃, чаще называемый нитроглицерином. Он применяется при нарушениях сердечной деятельности.

Если на глицерин подействовать смесью концентрированных азотной и серной кислот, где азотная кислота — основной реагент, между глицерином и азотной кислотой произойдёт химическая реакция, а серная кислота используется как водоотнимающее средство:

Нитроглицерин (тринитроглицерин) — тяжёлая маслянистая жидкость со сладковатым вкусом, нерастворимая в воде, но хорошо растворима в этиловом спирте, легко взрывается даже от небольшого сотрясения или нагревания, может взрываться и самопроизвольно (это его свойство используется для изготовления взрывчатых веществ). При взрыве происходит реакция:

4C₃H₅(ONO₂)₃ → 12СO₂ + 10Н₂О + 6N₂ + O₂

Получение и применение многоатомных спиртов. Многоатомные спирты получают из соответствующих углеводородов. Этиленгликоль может быть также получен гидролизом 1,2-дихпорэтана:

Он служит сырьём для получения полимера лавсана. Его широко используют в качестве растворителя. В больших количествах он идёт для приготовления антифризов. Наиболее употребим глицерин. Старейший способ его производства — гидролиз жиров и масел.
Впервые глицерин был обнаружен в 1779 г. шведским химиком К. Шееле в продуктах гидролиза оливкового масла. Шееле назвал его «глицерин», что означает «сладкое масло». В настоящее время глицерин получают синтетическим путём из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ — окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (катализатор Сu, t = 370 °С). Процесс идёт в несколько стадий.
Важным производным глицерина является нитроглицерин, имеющий большое практическое значение. На основе нитроглицерина изготовляют динамит. Динамит используют в военном и горном деле. Нитроглицерин в виде разбавленных спиртовых растворов применяется в медицине. Небольшие дозы его подавляют приступы тяжёлой болезни сердца — стенокардии.

Динамит изобрёл и организовал его производство шведский инженер-химик, изобретатель и промышленник А. Нобель (1833-1896). Своё огромное состояние, нажитое этим производством, он завещал на создание фонда международных премий в области науки и литературы. Эти премии называются Нобелевскими.

Основные понятия

Многоатомные спирты: особенности строения и номенклатура; зависимость свойств от строения • Типы химических реакций многоатомных спиртов • Этиленгликоль • Глицерин • Качественная реакция на многоатомные спирты • Нитроглицерин

Вопросы и задания

1. Охарактеризуйте важнейших представителей многоатомных спиртов.

2. В какие реакции вступают многоатомные спирты? В чём различие химических свойств многоатомных и одноатомных спиртов? Дайте обоснованный ответ.

3. Свежеприготовленный осадок Си(ОН)2 «растворяется» при добавлении

а) 1,2-пропандиола б) 1-пропанола в) 1-пропена г) 2-пропанола

4. Напишите уравнения реакций (указав их условия), при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

5. Как из 1,2,3-трихлорпропана получить глицерин? Составьте уравнения реакций и укажите условия их осуществления.

6. Водный раствор этиленгликоля с массовой долей 50 % применяется в качестве антифриза для охлаждения автомобильных двигателей. Какой объём этилена необходимо взять для получения такого этиленгликоля (антифриза) объёмом 5 л (ρ = 1,11 г/см³)?

<<< К началу параграфа